I уровень 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:
а) CH3 – CH – CH – CH3 в) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| | | |
OH CH3 OH OH
б) CH3 – CH – CH2OH г) CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | | |
Cl CH3 OH CH3
д) CH3 – CH – CH – CH3
| |
OH Cl
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 3–бромгексанол–2
б) 2–метил–3–этилпентанол–1
в) 3–этилпентанол–3
г) 2,3–диметилпентандиол–2,3
д) 4–метилгексанол–1
3. При взаимодействии пропанола–1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при н.у. объем 2,8л. Какое количество вещества пропанола–1 вступило в реакцию?
4. Напишите уравнения реакций метанола: а) с Na; б) с H2SO4 (конц.) при 140ºС; в) с H2SO4 (конц.) при 170ºС; г) с CH3COOH. Назовите продукты этих реакций.
5. Из 18,4г. этанола было получено 6г. простого эфира. Вычислите выход продукта в реакции дегидратации.
II уровень
1. Напишите структурные формулы вторичных спиртов с формулой C5H11OH и третичных спиртов с формулой C6H13OH. Назовите изомеры по международной номенклатуре.
2. Какие одноатомные спирты образуются при восстановлении следующих соединений. Назовите продукты этих реакций.
O
//
а) CH3 – CH – C в) CH3 – CH2 – C – CH – CH3
| \ || |
CH3 H O O CH3
//
б) CH3 – CH2 – CH – C г) CH3 – C – CH2 – CH3
| \ ||
Br H О
3. Напишите уравнения реакций, с которых можно осуществить следующие превращения:
а) C2H5OH → C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH
O
//
б) C6H12O6 → C2H5OH → C2H5Br → C2H5OH → H – C
\
OC2H5
4. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объем 37 мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.
5. При взаимодействии бутанола–2 массой 7,4г с избытком бромоводородной кислоты получили бромпроизводное, из которого синтезировали 3,4–диметилгексан массой 3,99г. Определите выход продукта реакции.
III уровень
1. Напишите уравнения реакций получении следующих простых эфиров: а) метилэтилового; б) пропилэтилового; в) бутилметилового; г) бутилпропилового.
2. Напишите и назовите по международной номенклатуре соединения, образующиеся в результате следующих превращений:
а) CH3 – CH – CH2 – CH2Cl ─+KOH (спирт. р-р)→ X1 ─+HI→X2─+KOH (спирт. р-р)→X3─+KMnO4(разб. р-р)→X4
|
CH3
+H2O
+HCl
t=180ºC
H+
H2O
t, kat
hello_html_222f43f3.gifhello_html_27742ce6.gifhello_html_222f43f3.gifhello_html_3a9c1675.gifб) C2H4 A B C D
в) CH4 → Y → CH3OH → CH3-O-CH3
3. В результате обработки 11,2г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
4. При каталитической дегидратации этанола массой 1,84г получили газ, который прореагировал с бромом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50г. Массовая доля брома в этом растворе равна 8%. Определите выход продукта дегидратации спирта, если выход в реакции бромирования количественный.
5. Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим натрием, при этом выделилось 8,96л газа (н.у.), а при взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8г смеси двух бромистых алкилов. Определите количественный состав исходной смеси спиртов в граммах.
I уровень
1) а) CH3 – CH – CH – CH3 - это бутан
в) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 - это пентан
б) CH3 – CH – CH2OH - это пропан-1-ол
г) CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 - это гептан
2) а) 3–бромгексанол–2:
H H H Br
| | | |
H - C - C - C - C - C - C - OH
| | | | | | | |
H H H H H H H H
Эта молекула представляет собой 3-бромгексанол-2.
б) 2–метил–3–этилпентанол–1:
H H H H H
| | | | |
H - C - C - C - C - C - OH
| | | | | | |
H H C H H H H
Эта молекула представляет собой 2-метил-3-этилпентанол-1.
в) 3–этилпентанол–3:
H H H H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - OH
| | | | | |
H H | | H H
Эта молекула представляет собой 3-этилпентанол-3.
г) 2,3–диметилпентандиол–2,3:
H H H H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - OH
| | | | | |
H C H | | H
Эта молекула представляет собой 2,3-диметилпентандиол-2,3.
д) 4–метилгексанол–1:
H H H H H H H
| | | | | | |
H - C - C - C - C - C - OH
| | | | | | |
H H | | | | H
Эта молекула представляет собой 4-метилгексанол-1.
3) При взаимодействии пропанола-1 с избытком металлического натрия выделился водород объемом 2,8 л. Чтобы определить количество пропанола-1, вступившего в реакцию, нам нужно выразить количество вещества на основе данного объема газа.
Объем вещества газа можно определить по формуле:
V = n * Vm,
где V - объем газа (в данном случае 2,8 л), Vm - молярный объем (равен при н.у. приблизительно 22,4 л/моль), n - количество вещества газа.
Таким образом, количество вещества газа (водорода) составляет:
n = V / Vm = 2,8 / 22,4 = 0,125 моль.
Уравнение реакции пропанола-1 с натрием:
C3H7OH + 3Na -> C3H7ONa + H2.
Из уравнения видно, что на каждый моль пропанола-1 образуется 1 моль водорода.
Следовательно, количество пропанола-1, вступившего в реакцию, равно 0,125 моль.
4) Уравнение реакции метанола:
а) с Na: CH3OH + Na -> CH3ONa + 1/2 H2. Продукт этой реакции - метанолат натрия (CH3ONa).
б) с H2SO4 (конц.) при 140ºС: CH3OH + H2SO4 -> CH3HSO4 + H2O. Продукт этой реакции - метилсульфат (CH3HSO4).
в) с H2SO4 (конц.) при 170ºС: CH3OH + H2SO4 -> CH3SO3H + H2O. Продукт этой реакции - метилсульфоновая кислота (CH3SO3H).
г) с CH3COOH: CH3OH + CH3COOH -> CH3COOCH3 + H2O. Продукт этой реакции - метиловый эфир (CH3COOCH3).
5) Для вычисления выхода продукта в реакции дегидратации нам нужно найти количество пропанола-1, которое могло претерпеть реакцию дегидратации.
Молярная масса пропанола-1 (C3H7OH) составляет:
12,01 * 3 + 1,01 * 7 + 16,00 + 1,01 = 60,10 г/моль.
Таким образом, 18,4 г пропанола-1 содержит количество вещества:
n = m / M = 18,4 / 60,10 = 0,306 моль.
Уравнение реакции дегидратации пропанола-1:
C3H7OH -> C3H6 + H2O.
Из уравнения видно, что на каждый моль пропанола-1 образуется 1 моль газа (алкена).
Следовательно, количество газа (алкена) составляет:
n = 0,306 моль.
Молярная масса газа (алкена) (C3H6) составляет:
12,01 * 3 + 1,01 * 6 = 42,08 г/моль.
Таким образом, масса газа (алкена) составляет:
m = n * M = 0,306 * 42,08 = 12,89 г.
Выход продукта в реакции дегидратации равен:
Выход = (масса газа / масса пропанола-1) * 100% = (12,89 / 18,4) * 100% ≈ 70,11%.
II уровень
1) Вторичные спирты с формулой C5H11OH:
a) H H H CH3 H
| | | | |
H - C - C - C - C - OH
| | | | |
H H C H H
Эта молекула представляет собой 2-метил-1-бутанол.
б) H H H CH3 H H
| | | |