Анилин как представитель ароматических углеводородов. получение, свойства, применение

Анилин(фениламин) — органическое соединение -ароматический углеводород, производное бензола, у которого эмпирическая формула C6H5NH2, простейший ароматический амин. Это бесцветная маслянистая жидкость с запахом, потяжелее воды и нерастворимо в ней почти, но хорошо растворимо в органических растворителях. Быстро окисляется на воздухе, приобретая при этом красно-бурую окраску, ядовито.
В промышленности получают в две стадии
1) Нитрование бензола при 50-60 °C смесью концентрированной азотной и серной кислот, с образованием нитробензола
C6H6 + HO-NO2 --H2SO4--> C6H5NO2 + H2O

2) Гидрирование нитробензола при 200-300°C в присутствии катализаторов
C6H5NO2 + 3H2 > C6H5NH2 + 2H2O

Но можно восстановливать нитробензола и по реакции:4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O > 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4

Другой получения анилина - это восстановление нитросоединений (реакция Зинина):
C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Анилину свойственны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу:
C6H5NO2 --K2Cr2O7--> C6H5NO2
C6H5NH2 + NaNO2 + HCl --> C6H5N2(+)Cl(-) + NaCl + 2H2O
C6H5NH2 + HCl --> C6H5NH3(+)Cl(-)
C6H5NH2 + 3Br2 --> C6H2NH2Br3 + 3HBr
C6H5NH2 + HONO2 --> C6H5NO2NH2 + H2O
Применяется в синтезе красителей (диазосоединения), фармпрепаратов (стрептоцид), полимеров (полиуретаны)