Почему пожелание "бывайте здоровы" может обидеть вашего друга,а слова "передавайте сестре" могут вызвать удивление?

Глагол "бывайте" имеет форму будущего времени и значение "время от времени, иногда". Таким образом, слушатель может подумать, что ему желают ИНОГДА быть здоровым.
Выражение "передавайте привет сестре" может удивить, если задуматься над тем, что слово "привет" обозначает нематериальное явление и вообще является словом-приветствием, обозначающим, что люди друг друга заметили. Таким образом, удивление вызывает пожелание передать нематериальный объект другому человеку вкупе со значением личной встречи с человеком, которой, как ясно из контекста, не произойдет.