(1782-1836) Великолепно и тонко прописанные портреты художника Кипренского принесли ему славу и истинное признание среди современников. В его портретах отражается красота волнения, утонченный внутренний мир образов и состояния души. Его первый Портрет Адама Швальбе продемонстрированный 1804 году на выставке в Санкт Петербурге получил много положительных отзывов. В 1805 г. картина Дмитрий Донской на Куликовом поле за это произведение он был награжден большой золотой медалью. Современники сравнивали его работы с жанрами лирической поэзии, стихотворным посвящением друзьям, что было хорошо распространено в Пушкинское время. Кипренский во многом раскрыл для себя новые возможности в живописи. Каждый его портрет отличается все новым живописным строем, грамотно подобранными светом и тенью, разнообразным контрастом. Его работы Автопортрет, А. Р. Томилова, И. В. Кусова, А. И. Корсакова 1808 г. Портрет мальчика Челищева, Голицина А. М. 1809 г. В 1816 году Кипренский отправился в Италию, где его портреты очень понравились итальянской публике и для галереи Уффици во Флоренции получает заказ Автопортрет, удостоенный по тем временам таким вниманием, как великий живописец. Портрет Дениса Давыдова, 1819 г. Девочка с венком из мака, самый удачный 1827 г. портрет А. Пушкина и др. В 1812 году Кипренскому было присвоено звание академика, Во время Отечественной войны рисовал множество графических портретов ветеранов войны в 1813 г. Е. И. Чаплица, А. Р. Томилова. Некоторые замыслы художника остались не осуществленные. Орест Кипренский выдающийся мастер портретного искусства, получивший особую известность среди художников России.