Родился Ванечка Крылов в лютые февральские морозы, 2 февраля 1769 года (13 февраля по новому стилю) в Москве. Отец его, Андрей Прохорович, был беден и неудачлив в карьере: долгое время прозябал в чине армейского капитана, а офицерский чин получил только после долгой и изнурительной тринадцатилетней солдатской службы. Мать, Марья Алексеевна, был очень набожной, тихой и скромной женщиной. После того, как в 1775 отец Крылова вышел в отставку, вся семья поселилась в Твери, где жила бабушка Крылова по отцовской линии.Бедная семья, перебиваясь с копейки на копейку, не могла обеспечить Ивану достойное образование, но от отца ему достался целый сундук книг, а сам мальчик был очень и упорным. Занимаясь самообразованием, Крылов смог стать одним из самых просвещённых и грамотных людей своего времени.