Почему произведения чехова смешные?

Явное несоответствие между сюжетом, который ведет к печальному концу, и тем, как он рассказывается. Трагизм жизненного материала Чехов преодолевает комизмом его художественной обработки.
Несерьезен, прямо-таки игрив тон повествования («В один прекрасный вечер не менее прекрасный экзекутор…», «Чихать никому и нигде не возбраняется. Чихают и мужики, и полицмейстеры, и тайные советники. Все чихают» и т.п.).
Забавны имена персонажей (Червяков, Брюзжалов).
Комична настойчивость, с которой Червяков пристает со своими извинениями к нечаянно обрызганному им генералу.
Столь комична несоразмерны здесь повод и последствия: в начале рассказа герой «чихнул» - в конце же помер! Такое абсурдное несоответствие причин и следствий бывает  только в анекдотах. Чехов берет анекдотическое происшествие, смеется над недалеким героем, но касается при этом весьма серьезных вещей.
Такое впечатление производит большинство юмористических рассказов Чехова: над ними смеешься, а если задуматься, повествуют они о грустно и даже страшноватом.

Таким образом - «Смерть чиновника» — один из самых смешных рассказов Антона Павловича Чехова. Даже его трагическая развязка не омрачает комической природы произведения. В столкновении смеха и смерти торжествует смех.
«...юмор есть остроумие глубокого чувства...» Это замечательное определение как нельзя лучше подходит к «юмористичным» рассказам Чехова. Здесь юмор не просто смешит, но ведет дальше-дальше самого себя, веселит и «царапает» сердце до слез. Юмор — не отдельная часть творчества Чехова, это его взгляд на мир, видение жизни, неотделимое от иронии, трагической усмешки. Писатель не мог пройти мимо беспорядков и неправоты жизни, но все написанное получало в его произведениях трагикомическое звучание, таковы особенности чеховского таланта.