Есть два мнения по поводу происхождения этого словосочетания. Одни думают, что в нем дожила до наших дней недобрая память о жестоком и коварном Галицком князе Дмитрии Шемяке, который в XV веке добился власти, предательски ослепив законного московского князя Василия. Другие указывают на известную русскую народную повесть о «неправедном судие Шемяке, которая была создана примерно в то же время. Впрочем, очень возможно, что в повести отразилась, с некоторыми изменениями, история, связанная с этим самым Дмитрием Шемякой.»