Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14 1 Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы. С – С – С – С – С - С 2 Пронумеровать все атомы углерода. 1 2 3 4 5 6 С – С – С - С – С - С 3 Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь. 1 2 3 4 5 6 СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 4 Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями. С - С - С - С - С С 5 Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности. 1 2 3 4 5 СН3 – СН - СН2 - СН2 - СН3 СН3 6 Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры . 1 2 3 4 5 СН3 - СН2 – СН - СН2 - СН3 СН3 7 Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений. С С - С - С - С С 8 Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода. СН3 1 2 3 4 СН3 - С - СН2 – СН3 СН3 9 Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений. 1 2 3 4 СН3 – СН – СН - СН3 СН3 СН3 10 Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
Итак, для изомеров гексана С6Н14: СН3-(СН2)4-СН3 - н-гексан (приставка "н-" означает "нормальный", т. е. неразветвлённый) СН3-СН (СН3)-СН2-СН2-СН3 - 2-метилпентан СН3-СН2-СН (СН3)-СН2-СН3 - 3-метилпентан СН3-СН (СН3)-СН (СН3)-СН3 - 2,3-диметилбутан СН3-С (СН3)2-СН2-СН3 - 2,2-диметилбутан
1 Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.
С – С – С – С – С - С
2 Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6
С – С – С - С – С - С
3 Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3
4 Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.
С - С - С - С - С
С
5 Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН - СН2 - СН2 - СН3
СН3
6 Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры .
1 2 3 4 5
СН3 - СН2 – СН - СН2 - СН3
СН3
7 Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С - С - С - С
С
8 Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 - С - СН2 – СН3
СН3
9 Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН - СН3
СН3 СН3
10 Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
Итак, для изомеров гексана С6Н14:
СН3-(СН2)4-СН3 - н-гексан (приставка "н-" означает "нормальный", т. е. неразветвлённый)
СН3-СН (СН3)-СН2-СН2-СН3 - 2-метилпентан
СН3-СН2-СН (СН3)-СН2-СН3 - 3-метилпентан
СН3-СН (СН3)-СН (СН3)-СН3 - 2,3-диметилбутан
СН3-С (СН3)2-СН2-СН3 - 2,2-диметилбутан