Сцепочкой) долго разбирала,так ничего и не вышло( с6н5сн2br-> c6h5ch2oh+cuo-> x1+cu(oh)2-> x2+ca(oh)2-> x3-> c6y5-c=o-c6y5(кетон)

1) C6H5CH2OH + CuO = C6H5CHO (X1) + Cu + H2O;

2) C6H5CHO + 2Cu(OH)2 = C6H5COOH (X2) + Cu2O + 2H2O;

3) 2C6H5COOH + Ca(OH)2 = (C6H5COO)2Ca (X3) + 2H2O;

4) (C6H5COO)2Ca (350 C, вакуум) = C6H5-C(O)-C6H5 + CaCO3.