При взаимодействии 33.2 г смеси одноатомного спирта неизестного состава и глицерина с металлическим натрием выделилось 8.96 л газа. Известно, что при внутримолекулярной дегидротации исходного одноатомного спирта образовалось 4.48 л этиленового углеводорода. Какова структура спирта, если известно, что в его молекуле имеются три метильные группы, и какой был получен углеводород?

Объяснение:

При взаимодействии 33.2 г смеси одноатомного спирта неизвестного состава и глицерина с металлическим натрием выделилось 8.96 л газа. Известно, что при внутримолекулярной дегидратации исходного одноатомного спирта образовалось 4.48 л этиленового углеводорода. Какова структура спирта, если известно, что в его молекуле имеются три метильные группы, и какой был получен углеводород?

Объем  водорода  равен  8,96 л.  Это  соответствует  0,4 моль водорода

Поскольку  при  внутримолекулярной  дегидратации  спирта образовалось  4,48 л  этиленового  углеводорода( или 0,2 моль)  то  можно  предположить,  что  спирта  было  также  0,2 моль.

 Запишем   взаимодействие  спирта  с  металлическим  натрием  в общем   виде:

     0,2 моль                                              0,1 моль

        R -OH       +    Na  =    R-ONa     +  1/2  H2  

Следовательно,  из  0,4  моль водорода   0,1  моль  его выделилось  при взаимодействии  натрия  со спиртом,  а 0,3 моль  водорода  при взаимодействии   натрия  с глицерином.

   Запишем   уравнение   реакции

              0,2                                                                               0,3

 СН2  -  СН  -  СН2  +   3 Na  =  СН2  -  СН  -  СН2     +     1,5 H2

 I            I          I                            I            i          I

OH       OH      OH                       ONa      ONa   ONa

Таким образом  0,3  моль  водорода  образуется  при взаимодействии

0,2  моль глицерина  с  натрием.

Молярная  масса  глицерина  92 г/ моль  и  0,2 моль глицерина  имеют  массу  18,4  г.

Найдем  массу  спирта 33,2 г  - 18,4 г =  14,8 г.

Вычислим  относительную  молярную  массу  спирта

14,8 г  : 0,2 моль =  74 г/моль

     Общая  формула  спиртов   СnH2n +1 OH   или  14 n  +1 + 17= 74

        14 n   = 74  - 18    n = 4

Таким  образом,  в  составе  спирта  4 атома  углерода

Это  вероятно  спирт  бутанол 1 , а  углеводород  полученный  в результате  дегидратации  бутен-1

СН3-СH2 - CH2- CH2-OH   >  СН3-СH2 -CH = CH2

                                                    - H2O