Определить причину активности хлорпропионовой кислоты

12345678901456619353 12345678901456619353    3   27.08.2019 10:10    2

Ответы
fhgchh fhgchh  05.10.2020 22:34
     Есть 2 хлорпропионовых кислоты (α- и β-), отличающихся положением хлора по отношению  карбоксильной группе, или:
СН₃-СН(Cl)-СООН   2-хлорпропионовая
СН₂(Сl)-СН₂-СООН 3-хлорпропионовая
      Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору. 
     Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.  
     рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵);
     рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³)
     И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.
С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺) 

С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)

Cl(δ⁻)
(углеродная цепь выделена жирным шрифтом; → направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)
ПОКАЗАТЬ ОТВЕТЫ
Другие вопросы по теме Химия