Напишите для аспарагиновой кислоты уравнения ре- акций: а) с щелочью; б) с соляной кислотой; в) с двумя молекулами глицина. назовите полученные соединения. какие свойства проявля- ет аминокислота в этих реакциях?
в) Здесь возможны разные варианты, например, взаимная нейтрализация обеих аминокислот. В одном случае аспарагиновая кислота может выступать как двухосновная кислота, две молекулы глицина - как основания:
В другом случае аспарагиновая кислота может выступать и как кислота, и как основание, при этом одна молекула глицина реагирует как кислота, вторая - как основание:
HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH
а) HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH + 2 KOH =
= KOOC - CH(NH2) - CH2 - COOK + 2 H2O
б) HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH + HCl =
= [HOOC - CH(NH3) - CH2 - COOH]Cl
в) Здесь возможны разные варианты, например, взаимная нейтрализация обеих аминокислот. В одном случае аспарагиновая кислота может выступать как двухосновная кислота, две молекулы глицина - как основания:
HOOC-CH2-NH2 + HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH2-COOH =
= [HOOC-CH2-NH3]-OOC-CH2-CH(NH2)-COO-[H3N-CH2-COOH]
В другом случае аспарагиновая кислота может выступать и как кислота, и как основание, при этом одна молекула глицина реагирует как кислота, вторая - как основание:
HOOC-CH2-NH2 + HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH2-COOH =
= [HOOC-CH2-NH3⁺] [⁻OOC-CH2-CH(NH3⁺)-COOH] [H2N-CH2-COO⁻]
Возможно образование амидов по реакции конденсации двух аминогрупп глицина и двух гидроксильных групп аспарагиновой кислоты:
H O O H
| || || |
HOOC -CH2 - N - H + HO- C - CH(NH2) -CH2 -C- OH + H - N - CH2 -COOH ⇒
H O O H
| || || |
⇒ HOOC -CH2 - N - C - CH(NH2) - CH2 - C - N - CH2 - COOH + 2 H2O
Возможен и другой вариант - также с образованием амидов, но из аминогруппы и гидроксильной группы аспарагиновой кислоты:
H O H H O
| || | | ||
HOOC - CH2 - N - H + HO - C - C - N - H + HO - C - CH2 - NH2 ⇒
|
CH2 - COOH
H O H H O
| || | | ||
⇒ HOOC -CH2 - N - C - C - N - C - CH2 - NH2 + 2 H2O
|
CH2 - COOH
В этих реакциях аспарагиновая кислота проявляет амфотерные свойства - и кислоты, и основания.