Надо расположить вещества в порядке увеличения их склонности к реакциям нуклеофильного присоединения и объяснить, почему так расположили: ацетон, формальдегид, ацетальдегид, метилэтилкетон.

Starshine2007 Starshine2007    3   09.06.2019 12:20    0

Ответы
Марси667 Марси667  08.07.2020 09:20
Ряд в порядке возрастания выглядит следующим образом:
метилэтилкетон - ацетон - уксусный альдегид - формальдегид

В реакциях нуклеофильного присоединения начальную атаку осуществляет нуклеофил - частица, имеющая свободную электронную пару. Образуется карбанион.
Следовательно, склонность к такого рода механизму будут иметь соединения эту свободную электронную пару принять. 
Кетоногруппа - С=О имеет меньшую склонность к такому принятию, нежели альдегидная, поэтому кетоны в реакции нуклеофильного присоединения вступают труднее, чем альдегиды. При этом чем больше атомов углерода в радикалах кетона, тем реакции нуклеофильного присоединения проходят труднее из-за индуктивного эффекта (смещение электронной плотности по системе сигма-связей в молекуле). Потому метилэтилкетон (с тремя атомами углерода в радикалах) в нашем ряду расположен левее ацетона (с двумя атомами углерода в радикалах).
Точно так же и в альдегидах: чем больше углеродный радикал, тем к принятию свободной электронной пары нуклеофила ниже, а значит, склонность к реакциям нуклеофильного замещения меньше. Потому в нашем ряду ацетальдегид (с двумя атомами углерода в радикале) расположен левее формальдегида (с одним атомом углерода).
ПОКАЗАТЬ ОТВЕТЫ
Другие вопросы по теме Химия

Популярные вопросы