Max ! такой вопрос. почему при галогенировании алканов , галогены (допустим cl2) замещают водород в цепи (допустим пропан) по середине ( в центре) . что-то там вроде плотность смещается к центру, не? нужно объяснить

PETR511 PETR511    3   06.09.2019 04:50    1

Ответы
yulia398 yulia398  20.08.2020 22:23

Реакции галогенирования, т.е. замещения галогенами (за исключением фтора)

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (на свету)

        Механизм реакции.

На первой стадии – инициировании происходит гомогенный распад 

молекул галогена на свету на радикалы:

Cl2 = 2Cl·

        На второй стадии – росте цепи, радикалы атакуют молекулы, 

находящиеся в системе.

Cl· + CH4 = CH3· + HCl

CH3· + Cl2 = CH3Cl + Cl·

        Третья стадия приводит к взаимодействию радикалов между собой 

 называется – обрыв цепи.

CH4· + Cl· = CH3Cl

CH3· + CH3· = CH3-CH3

2Cl· = Cl2

        Таким образом, механизм данной реакции принято считать цепным свободнорадикальным. Данная реакция может протекать в молекулах алканов до тех пор, пока не будут замещены все атомы водорода.

        В случае галогенирования метана и этана не возникает вопрос о 

том, где же произойдет замещение, т.к. все атомы водорода равноценны, но как же быть в случае с алканами более сложного строения? На этот вопрос можно ответить, если рассмотреть взаимное влияние в углеводородных радикалах (первичных, вторичных и третичных). Было установлено, что реакции замещения легче протекают у третичных атомов углерода, чуть сложнее – у вторичных, еще сложнее – у первичных. Электронная плотность у третичного атома углерода несколько сдвигается к трем соседним атомам углерода и у третичного атома углерода образуется положительный заряд (дельта+), атом водорода становится более подвижным и легко замещается к примеру хлором.

          С-С-С                                С-С-С                                С-С

              |             

             С

третичный атом углерода        вторичный атом                        первичный 

                                                                                                               атом

Вот ответ на Ваш вопрос. 

ПОКАЗАТЬ ОТВЕТЫ
Другие вопросы по теме Химия