C какими из следующих реагентов будет взаимодействовать
циклогексен? Напишите структурные формулы продуктов, если они
образуются.
1) Н2, Ni;
2) Br2, CCl4;
3) DBr;
4) CH3MgBr;
5) Cl2 (1 моль), hν;
6) Cl2 (2 моля), hν;
10) H2O, H+
;
11) Hg(OAc)2;
CH3OH, затем
NaBH4–CH3OH;
12) Br2, Н2О;
13) I2;
16) горячий водный
раствор KMnO4;
17) O2/ Ag, 300 o
C;
18) HCO3H/H2O;
19) O3, затем Zn/ H2O
7) Cl2 (3 моля), hν;
8) H2SO4;
9) CHCl3 / KOH;
14) NOCl;
15) холодный щелочн. р-р KMnO4;
20) N-бромсукцинимид;
21) Br2/CCl4, затем
избыток I2;
22) CH2I2, Zn/Cu.

Циклогексен (C6H12) является представителем ациклических углеводородов, имеющим шестичленное кольцо. Посмотрим каждый из предложенных реагентов и определим, с какими из них может произойти реакция. К сожалению, некоторые из предложенных реагентов могут быть несколько нестандартными и малоизвестными школьникам, поэтому я попытаюсь пояснить их максимально простым языком. Давайте рассмотрим каждую отдельную пару:
1) Н2, Ni - это водород и никель. К сожалению, без внешнего воздействия, например, тепла или катализатора, не произойдет реакция между циклогексеном и водородом.
2) Br2, CCl4 - это бром и тетрахлорметан. При взаимодействии циклогексена с бромом в присутствии тетрахлорметана (растворителя), образуется продукт - 1,2-дибромциклогексан. Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br.
3) DBr - это дейтерий, изотоп водорода. Дейтерий практически не реагирует с органическими веществами, поэтому циклогексен взаимодействовать с DBr не будет.
4) CH3MgBr - это григнарин, специфическое органическое соединение, которое может реагировать с карбонильными соединениями. В данном случае, циклогексен не является карбонильным соединением, поэтому он не реагирует с григнарином.
5) Cl2 (1 моль), hν - это хлор, который обладает энергией, достаточной для разрыва связей циклогексена. Реакцией будет образование 1,2-дихлорциклогексана. Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl.
6) Cl2 (2 моля), hν - в условиях данной реакции образуются два атома хлора, которые добавляются к каждой двойной связи в циклогексене. В результате образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан. Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl.
7) Cl2 (3 моля), hν - при таких условиях происходит замещение всех водородных атомов в циклогексене атомами хлора. Образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан. Структурная формула этого продукта будет такой же, как и в случае реакции с двумя молями хлора.
10) H2O, H+ - это вода и протон (кислота). В данной реакции происходит гидратация двойной связи в циклогексене. Образуется циклогексанол (алькоголь). Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH.
11) Hg(OAc)2, CH3OH, затем NaBH4-CH3OH - это соединения ртути, метанол и натрий, которые в данной последовательности реагируют в циклогексене. Первым этапом является образование комплексного соединения между ртутью и циклогексеном, а затем после взаимодействия с метанолом и натрием, получается циклогексанметанол. Структурная формула этого продукта будет следующей: CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH.
12) Br2, H2O - данная реакция приводит к образованию 1,2-дигидроксициклогексана. Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: OH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH.
13) I2 - не растворяется в циклогексене и не взаимодействует с ним.
16) горячий водный раствор KMnO4 - данное соединение, известное как калия дихромат, является сильным окислителем и способно окислить циклогексен до гексановой кислоты. Структурная формула этой кислоты будет следующей: COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.
17) O2/Ag, 300 oC - при данной реакции циклогексен окисляется к высшей оксидации, получая циклогексенон. Структурная формула этого продукта будет следующей: O=C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=O.
18) HCO3H/H2O - данная реакция приводит к гидроксилированию циклогексена. Образуется циклогексанол, такой же продукт, как и в случае с реакцией 10.
19) O3, затем Zn/H2O - это осмия и цинк. Первая реакция приводит к образованию озона (O3), который взаимодействует с двойной связью в циклогексене, образуя озонид. Далее, при реакции с цинком и водой, образуется циклогексанон. Структурная формула этого продукта будет следующей: O=C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=O.
20) N-бромсукцинимид - данная реакция приводит к замещению водорода в циклогексене бромом. Образуется 1-бромциклогексан. Структурная формула этого продукта будет выглядеть следующим образом: Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.
21) Br2/CCl4, затем избыток I2 - в данной реакции циклогексен сначала реагирует с бромом (аналогично реакции 2), образуя 1,2-дибромоциклогексан. Затем, избыток йода переводит 1,2-дибромоциклогексан в 1,2-йодоциклогексан. Структурная формула этого продукта будет следующей: I-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br.
22) CH2I2, Zn/Cu - данная реакция приводит к дебромированию циклогексена. Замещение йода соответствует замещению водорода в циклогексене. Образуется циклогексан. Структурная формула этого продукта будет следующей: CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2.

Итак, в результате приведенных реакций циклогексен может образовывать следующие продукты:
1) 1,2-дибромциклогексан (Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br)
2) 1,2-дихлорциклогексан (Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl)
3) Циклогексанол (HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH)
4) Циклогексанметанол (CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH)
5) 1,2-дигидроксициклогексан (OH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH)
6) Гексановая кислота (COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH)
7) Циклогексенон (O=C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=O)
8) Циклогексанон (озонид) (O=C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=O)
9) 1-бромциклогексан (Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3)
10) 1,2-йодоциклогексан (I-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br)
11) Циклогексан (CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2)

Надеюсь, это разъясняет, с какими реагентами может взаимодействовать циклогексен и какие продукты могут образовываться в результате этих реакций.