к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно заряженной частицы к электронному облаку π – связи
Решение: 1) Первый метод — внутримолекулярная дегидратация одноатомного спирта при нагревании его с серной или фосфорной кислотой. При этом следует учитывать, что отщепление молекулы воды происходит в соответствии с правилом Зайцева: атом водорода отрывается преимущественно от менее гидрогенизированного (связанного с меньшим числом атомов водорода) атома углерода, соседнего с атомом углерода с группой ОН. Таким образом, 4-метилпентен-2 будет основным продуктом дегидратации 4-метилпентанола-2, а не его изомера 2-метилпентанола-3. При дегидратации последнего основным продуктом будет 2-метилпентен-2. (Картинка 2)
2) Второй метод — взаимодействием моногалогеналкана с твердой щелочью или ее раствором в спирте (дегидрогалогенирование). В этом случае реакция также протекает по правилу Зайцева, т. е. 4-метилпентен-2 будет основным продуктом дегидрогалогенирования 2-метил-4-хлорпентана, но не 2-метил-3-хлорпентана. Вместо атома хлоргалогеналканов можно использовать бромо- и иодопроизводные.(Картинка 3)
3) Третий метод — дегалогенирование вицинального дигалогеналкана, например 2,3-дибром-4-метилпентана, при действии металлического цинка или магния. Атомы галогена в этом случае должны находиться у тех атомов углерода, между которыми нужно образовать двойную связь. (4 картинка)
4) Четвертый метод — гидрирование 4-метилпентина-2 на никелевом, платиновом или палладиевом катализаторе. (5 картинка)
5) Пятый метод — можно получить 4-метилпентен-2 дегидрированием 2-метилпентана, но это нецелесообразно, так как в этом случае преимущественно образуется алкен с большим числом заместителей у атомов углерода, связанных двойной связью, т. е. основным продуктом дегидрирования 2-метилпентана будет 2-метилпентен-2.
к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно заряженной частицы к электронному облаку π – связи
Решение: 1) Первый метод — внутримолекулярная дегидратация одноатомного спирта при нагревании его с серной или фосфорной кислотой. При этом следует учитывать, что отщепление молекулы воды происходит в соответствии с правилом Зайцева: атом водорода отрывается преимущественно от менее гидрогенизированного (связанного с меньшим числом атомов водорода) атома углерода, соседнего с атомом углерода с группой ОН. Таким образом, 4-метилпентен-2 будет основным продуктом дегидратации 4-метилпентанола-2, а не его изомера 2-метилпентанола-3. При дегидратации последнего основным продуктом будет 2-метилпентен-2. (Картинка 2)
2) Второй метод — взаимодействием моногалогеналкана с твердой щелочью или ее раствором в спирте (дегидрогалогенирование). В этом случае реакция также протекает по правилу Зайцева, т. е. 4-метилпентен-2 будет основным продуктом дегидрогалогенирования 2-метил-4-хлорпентана, но не 2-метил-3-хлорпентана. Вместо атома хлоргалогеналканов можно использовать бромо- и иодопроизводные.(Картинка 3)
3) Третий метод — дегалогенирование вицинального дигалогеналкана, например 2,3-дибром-4-метилпентана, при действии металлического цинка или магния. Атомы галогена в этом случае должны находиться у тех атомов углерода, между которыми нужно образовать двойную связь. (4 картинка)
4) Четвертый метод — гидрирование 4-метилпентина-2 на никелевом, платиновом или палладиевом катализаторе. (5 картинка)
5) Пятый метод — можно получить 4-метилпентен-2 дегидрированием 2-метилпентана, но это нецелесообразно, так как в этом случае преимущественно образуется алкен с большим числом заместителей у атомов углерода, связанных двойной связью, т. е. основным продуктом дегидрирования 2-метилпентана будет 2-метилпентен-2.