25 1. определите состав 7-го члена ряда алканов, напишите структурные формулы изомеров и назовите их по международной номеклатуре.2. определите гибридное состояние атомов углерода в молекуле бутена, назовите виды связи, дайте характеристику. ​

ответ:

i. алканы (предельные углеводороды, парафины)

алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.  

парафины– сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).  

предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

простейшие представители алканов:

формулы алканов

модели молекул:

модели молекул  

модели молекул

при сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -сн2- (метилен). добавляя к пропану еще одну группу -сн2-, получим бутан с4н10, затем алканы с5н12, с6н14 и т.д.

теперь можно вывести общую формулу алканов. число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. следовательно, состав алканов соответствует общей формуле cnh2n+2.  

поэтому часто используется такое определение:

алканы — углеводороды, состав которых выражается общей формулой cnh2n+2, где n – число атомов углерода.

ii. строение алканов

строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. из этих формул видно, что в алканах имеются два типа связей:  

с–с и с–н.

связь с–с является ковалентной неполярной. связь с–н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с электронных формул:

электронные формулы

электронные и структурные формулы отражают строение, но не представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (ао) этих атомов. в углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-ао атома водорода лишена определенной направленности.

пространственное расположение ао углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. в этом случае каждая из четырех sp3-гибридных ао углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-ао водорода или с sp3-ао другого атома углерода, образуя σ-связи с-н или с-с.

связи   с-н и с-с

четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана сн4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

тетрадрическое строение метана

валентный угол н-с-н равен 109о28'. пространственное строение метана можно показать с объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

модели молекулы метана  

для записи удобно использовать пространственную () формулу.

построение формулы

в молекуле следующего гомолога – этана с2н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

молекула этана

для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. это можно показать на примере н-бутана   или н-пентана:

пентан

iii. изомерия алканов.

изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. такие соединения называются изомерами.

1. различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в строении) приводят к структурной изомерии. строение структурных изомеров отражается структурными формулами. в ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана с4н10.  

структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. строением молекул.

причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

например, алкан состава c4h10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

изомеры состава с4н10 (2765 байт)

а алкан с5н12 – в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

19,8 кв м але я невпевнений