1. напишите формулы всех изомерных диеновых углеводородов состава c5h8 с нормальной цепью (их четыре). назовите каждый изомер. укажите, какие из этих углеводородов относятся к диенам с кумулированными, с сопряженными и с изолированными двойными связями.
3. напишите формулы следующих углеводородов:
а) пропадиена; б)1,.з-бутадиена; в) 2-метил-1,3-бутадиена; г) 2,.4-гексадиена; д) 1,5-гексадиена; е) 2,3- диметил-1,3-бутадиена. какие из этих соединений относятся к диенам с кумулированными, какие с сопряженными и какие с изолированными двойными связями. расставьте под формулами соответствующих углеводородов следующие названия: изопрен, аллен, дивинил, диаллил.
5. напишите по стадиям схемы реакций присоединения одного и двух молей н2 и br2 к следующим алкадиенам (1 моль):
а) 2-метил-1,з-бутадиен (изопрен); б) 1,3 - бутадиен; в) 2 – хлор -1,3 - бутадиен (хлоропрен); г) 2,3 – диметил - 1,3 - бутадиен.
7. напишите уравнения реакций получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи: а) на 1,4- дихлорбутан; б) на 1,5 –дибром – 4- метилгексан. назовите образующиеся алкадиены.
9. напишите схемы реакций сополимеризации 1,з-бутадиена со следующими соединениями:
а) акрилонитрил (сн2 =сн - с(троиная связь)n);
б) стирол (с6н5-сн=сн2)
11. напишите схемы следующих превращений:
а) карбид кальция -ацетилен- хлорвинил -полихлорвинил;
б) бутан(стрелочка)1,3-бутадиен(стрелочка) полибутадиен (бутадиеновый каучук);
в ) этанол (стрелочка) 1,3-бутадиен(стрелочка) бутен -2(стрелочка)2,3-дихлорбутан.
13. сколько граммов этилового спирта необходимо для получения 100 г бутадиена?
15. исходным продуктом для синтеза дивинила является бутан. сколько граммов бутана потребуется для получения 80 г 1,3-бутадиена и 5,6 л водорода (при н.
17. какие соединения и в каком количестве образуются при взаимодействии 3,2 г брома и 1,64 г 2,3-диметил-1,3-бутадиена
a) 1,3-пентадиен (диэтилен);
b) 1,4-пентадиен (аллен), являющийся кумулированным диеном;
c) 2-метил-1,3-бутадиен, являющийся сопряженным диеном;
d) 1,5-пентадиен (дивинил), являющийся изолированным диеном.
3. Формулы углеводородов:
а) Пропадиен: CH2 = CH - CH = CH2
б) 1,3-бутадиен: CH2 = CH - CH = CH2
в) 2-метил-1,3-бутадиен: CH3 = C(CH3) - CH = CH2
г) 1,3-бутадиен: CH2 = CH - CH = CH2
д) 1,5-гексадиен: CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH2
е) 2,3-диметил-1,3-бутадиен: CH3 - C(CH3) = CH - CH = CH2
Из этих соединений:
- Пропадиен является кумулированным диеном.
- 1,3-бутадиен и 1,5-гексадиен являются сопряженными диенами.
- 2-метил-1,3-бутадиен и 2,3-диметил-1,3-бутадиен являются изолированными диенами.
Названия соответствующих углеводородов:
- Пропадиен: именуется как аллен.
- 1,3-бутадиен: используется название дивинил.
- 2-метил-1,3-бутадиен: используется название изопрен.
- 1,5-гексадиен: называется диаллил.
5. Схемы реакций присоединения одного и двух молей H2 и Br2 к указанным алкадиенам (1 моль):
а) Присоединение 1 моля H2 к 2-метил-1,3-бутадиену (изопрену):
Стадии реакции:
CH3 = C(CH3) - CH = CH2 + H2 → CH3 - C(CH3) - CH2 - CH2 - CH2
б) Присоединение 2 молей H2 к 1,3-бутадиену:
Стадии реакции:
CH2 = CH - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH2
в) Присоединение 2 молей H2 к хлоропрену (2-хлор-1,3-бутадиен):
Стадии реакции:
Cl - CH2 = CH - CH = CH2 + H2 → Cl - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
г) Присоединение 2 молей H2 к 2,3-диметил-1,3-бутадиену:
Стадии реакции:
CH3 - C(CH3) = CH - CH = CH2 + 2H2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
7. Уравнения реакций получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи:
а) Реакция присоединения к 1,4-дихлорбутану:
1,4-дихлорбутан + 2NaOH → NaOCH2CH2CH2OH + NaCl + H2O
NaOCH2CH2CH2OH → CH2 = CH - CH2 - CH2OH (алкадиен - пропадиен)
б) Реакция присоединения к 1,5-дибром-4-метилгексану:
1,5-дибром-4-метилгексан + 2NaOH → NaOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH + NaBr + H2O
NaOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH → CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (алкадиен - 1,6-гексадиен)
9. Схемы реакций сополимеризации 1,3-бутадиена с указанными соединениями:
а) Сополимеризация с акрилонитрилом (CH2 = CH - C = N):
CH2 = CH - CH = CH2 + CH2 = CH - C = N → (CH2 = CH - CH = CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH - C = N)n
б) Сополимеризация со стиролом (C6H5 - CH = CH2):
CH2 = CH - CH = CH2 + C6H5 - CH = CH2 → (CH2 = CH - CH = CH2 - C6H5 - CH = CH2)n
11. Превращения:
а) Карбид кальция → ацетилен → хлорвинил → полихлорвинил:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + Cl2 → CHCl = CH + HCl
CHCl = CH + nCl2 → (CHCl - CHCl - CHCl = CHCl)n
б) Бутан → 1,3-бутадиен → полибутадиен:
2C4H10 → C4H6 + C4H8 (легкое нагревание)
C4H6 → (C4H6)n (полимеризация)
в) Этанол → 1,3-бутадиен → бутен-2 → 2,3-дихлорбутан:
C2H5OH → CH2 = CH - CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2 + HBr → CH2 = CHBr - CH2 - CH2
CH2 = CHBr - CH2 - CH2 + H2 → CH3 - CH = CH2 - CH2 - CH2
13. Для решения этой задачи нам понадобится молярная масса этилового спирта (C2H5OH) и бутадиена (C4H6).
Молярная масса C2H5OH = 46,07 г/моль
Молярная масса C4H6 = 54,09 г/моль
Рассчитаем количество молей 100 г бутадиена:
Масса (г) = Количество молей × Молярная масса (г/моль)
Количество молей = Масса (г) ÷ Молярная масса (г/моль)
Количество молей бутадиена = 100 г ÷ 54,09 г/моль ≈ 1,85 моль
Теперь рассчитаем количество граммов этилового спирта, необходимого для получения 1,85 моль бутадиена:
Масса (г) = Количество молей × Молярная масса (г/моль)
Масса (г) = 1,85 моль × 46,07 г/моль ≈ 85,25 г
Для получения 100 г бутадиена потребуется около 85,25 г этилового спирта.
15. Для решения этой задачи нам понадобится молярная масса бутана (C4H10) и 1,3-бутадиена (C4H6).
Молярная масса C4H10 = 58,12 г/моль
Молярная масса C4H6 = 54,09 г/моль
Рассчитаем количество молей 80 г 1,3-бутадиена:
Количество молей 1,3-бутадиена = 80 г ÷ 54,09 г/моль ≈ 1,48 моль
Рассчитаем количество молей водорода, соответствующее 5,6 л при нормальных условиях:
Объем (л) = Количество молей × Молярный объем (л/моль)
Количество молей = Объем (л) ÷ Молярный объем (л/моль)
Молярный объем = 22,4 л/моль (при н.у.)
Количество молей водорода = 5,6 л ÷ 22,4 л/моль = 0,25 моль
Так как каждый моль 1,3-бутадиена соответствует выделению 3 молей водорода, то в этом случае будет выделено 1,48 моль 1,3-бутадиена × 3 моль H2/моль 1,3-бутадиена = 4,44 моль H2.
Чтобы получить 4,44 моль H2, потребуется 2,22 моль бутана (так как соотношение между бутаном и водородом 1:2). Рассчитаем массу бутана:
Масса (г) = Количество молей × Молярная масса (г/моль)
Масса (г) = 2,22 моль × 58,12 г/моль ≈ 128,86 г
Для получения 80 г 1,3-бутадиена и 5,6 л водорода при нормальных условиях потребуется около 128,86 г бутана.
17. Для решения этой задачи нам понадобится молярная масса брома (Br2) и 2,3-диметил-1,3-бутадиена (C6H8Br2).
Молярная масса Br2 = 159,81 г/моль
Молярная масса C6H8Br2 = 201,93 г/моль
Рассчитаем количество молей брома, исходя из массы 3,2 г:
Количество молей Br2 = 3,2 г ÷ 159,81 г/моль ≈ 0,02 моль
Аналогично рассчитаем количество молей 2,3-диметил-1,3-бутадиена, исходя из массы 1,64 г:
Количество молей C6H8Br2 = 1,64 г ÷ 201,93 г/моль ≈ 0,01 моль
Из уравнения реакции видно, что 1 моль 2,3-диметил-1,3-бутадиена соответствует 2 м