1)написать уравнение реакции окисления бутена-2 перманганатом калия 2)с каких реактивов можно осуществить превращение бутена-1 в бутен-2 3)получить 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1 и окислить раствором перманганата
б) В жестких условиях (кипячение, сильнокислая среда) перманганат разрушает двойную связь с образованием карбоновых кислот или кетонов в зависимости от характера заместителей при углеродных атомах двойной связи. В нашем случае образуется кислота, причем в силу симметрии бутена-2, именно одна кислота (уксусная), а не две разные:
OH OH KMnO₄/H⁺, t | | CH₃ - CH = CH - CH₃ > CH₃ - C = O + O = C - CH₃
а) При мягких условиях в нейтральной или слабощелочной среде происходит окисление алкена до двухатомного спирта (реакция Вагнера):
OH OH
KMnO₄/H₂O | |
CH₃ - CH = CH - CH₃ > CH₃ - CH - CH - CH₃
бутен-2 бутандиол-2,3
Полное уравнение:
3 С₄H₈ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O =
= 3 CH₃-CHOH-CHOH-CH₃ + 2 MnO₂ + 2 KOH
б) В жестких условиях (кипячение, сильнокислая среда) перманганат разрушает двойную связь с образованием карбоновых кислот или кетонов в зависимости от характера заместителей при углеродных атомах двойной связи. В нашем случае образуется кислота, причем в силу симметрии бутена-2, именно одна кислота (уксусная), а не две разные:
OH OH
KMnO₄/H⁺, t | |
CH₃ - CH = CH - CH₃ > CH₃ - C = O + O = C - CH₃
бутен-2 уксусная кислота (2 молекулы)
Полное уравнение:
5 С₄H₈ + 8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄ =
= 10 CH₃COOH + 8 MnSO₄ + 4 K₂SO₄ + 12 H₂O
2)
а) Присоединение галогеноводорода (хлороводорода):
CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ + HCl --> CH₃ - CHCl - CH₂ - CH₃
бутен-1 2-хлорбутан
По правилу Марковникова водород присоединяется к тому углероду, у которого водорода больше.
б) Отщепление галогеноводорода:
KOH, спирт
CH₃ - CHCl - CH₂ - CH₃ > CH₃ - CH = CH - CH₃
2-хлорбутан бутен-2
По правилу Зайцева водород отщепляется от того углерода, у которого водорода меньше.
3)
а) присоединение хлороводорода:
H₂C = CH - CH₂ - CH(CH₃)₂ + HCl ---> H₃С - CHCl - CH₂ - CH(CH₃)₂
4-метилпентен-1 2-хлор-4-метилпентан
б) отщепление хлороводорода:
KOH/спирт
H₃С - CHCl - CH₂ - CH(CH₃)₂ > H₃С - CH = CH - CH(CH₃)₂
2-хлор-4метилпентан 4-метилпентен-2
в) окисление перманганатом (в мягких условиях):
CH₃ OH OH CH₃
| KMnO₄/H₂O | | |
H₃C - CH = CH - CH - CH₃ > H₃С - СH - CH - CH - CH₃
4-метилпентен-2 4-метилпентадиол-2,3
г) окисление перманганатом в жестких условиях:
CH₃ OH HO CH₃
| KMnO₄/H⁺, t | | |
H₃С - СH = CH - CH - CH₃ > H₃С - С=O + O=C - CH - CH₃
4-метилпентен-2 уксусная изомасляная
кислота кислота