Почему в 16 веке представители высшего сословия хорошо знали свою родословную и должности, которые занимали их предки?

Чтили свои традиции и корни. И наверное это было им необходимо знать для продвижения по службе.(но это не точно)

Всё дело в"Местничестве", то есть системе  распределения должностей в зависимости от знатности рода. Если очень грубо нарисовать то " мы идём в поход, тебя назначили на более старшую должность, чем меня, но...с чего это я буду тебе подчиняться, когда мой дед занимал должность выше, чем твой, а твой двоюродный дядя у моего отца на посылках ходил!" это создавало лютую путаницу и являлось причиной многих дрязг. Всё это безобразие отменил царь Фёдор Алексеевич Романов, он отменил местничество, то есть заменил родовую ответственность личной.