Причина возведения Вознесенской церкви до настоящего времени остается спорным вопросом. Самая популярная версия гласит, что храм был воздвигнут по случаю рождения в великокняжеской семье долгожданного наследника — будущего царя Ивана Грозного. Принимая во внимание тот факт, что о начале строительства церкви Вознесения в Коломенском никаких документальных сведений не обнаружено, историки обращаются к краткому сообщению в летописи, которое гласит: «Того же лета (7040 — 1532 г.) свершена бысть в Коломенском церковь камена Вознесения Господа Бога и нашего Иисуса Христа». Так же в ней сообщается об освящении церкви 3 сентября 7041 и о трехдневном пиршестве по этому случаю великого князя с детьми, митрополита Даниила и многочисленных гостей. Почти все публикации за период изучения памятника не ставят под сомнение легендарный повод строительства церкви, хотя от рождения Ивана до завершения строительства всего два года. Время закладки остается неизвестным. Согласно другой версии храм был не обетным (единственным), поставленным по данному ранее обещанию за уже исполненную конкретную рождение долгожданного наследника), а моленным (одним из множества других, построенных по одному поводу) — по случаю еще только испрашиваемого чадородия. Известная поездка Василия III и Елены Глинской по монастырям с молением о чадородии состоялась осенью 1528 — зимой 1529 годов. Она сопровождалась большими моленными вкладами в каждый монастырь, на которые уже с весны 1529 года начали строить многие монастырские храмы. Вполне вероятно, что закладка стен моленной Вознесенской церкви могла служить торжественным зачином всей религиозно-политической программы, включившей поездку по монастырям с той же целью (сюда можно отнести такие храмы, как Троицкий собор Данилова монастыря в Переславле-Залесском, церкви Архангела Гавриила и Иоанна Предтечи в Кирилло-Белозерском монастыре, трапезная церковь Ферапонтова монастыря, завершенных в 1532-34 гг., но заложенных, скорее всего, весной 1529 г.). Эта версия отчасти подтверждается выбором места постройки Вознесенской церкви. Известно, что неподалёку от центра усадьбы на холме когда-то располагалось древнее поселение - Дьяково городище. Ученые считают, что оно образовалось около 2,5 тысяч лет назад. Кроме того, археологи обнаружили здесь селения, появление которых относят к раннему средневековью, а также уникальное городище Дьяково-пойма, расположенное у подножия Дьяковского холма и датируемое XI-XII веками. Сейчас на месте Дьякова городища расположен приселок Коломенского - Дьяково.