Существует две версии происхождения его прозвища. По одной из них князь всегда носил при себе мешок с деньгами (калиту) и щедро одаривал нищих. По другой версии князь получил прозвище за то, что умел добывать много денег для задабривания хана, пополнения собственной казны и развития Московского княжества.