Могло ли быть то, что описано в тексте? Если нет, то почему? Если нет, то определите субъект, в который Сергей поехал отдыхать.

К счастью, этого не могло быть, так как Сергей перемешается по территории своей страны и по идее не должен был переезжать границу государства два раза. Скорее всего, документы должны были у него проверить только в поезде или самолете.
Второй вариант событий: это если Сергей поехал в гости в Калининград и ему все же пришлось пересекать границу два раза. Тогда автор этого текста прав, могло произойти такое, что его задержали из-за проверки документов.
С английским языком тоже что-то странное. Вряд ли бы русские с русскими общались бы на английском языке. Но, возможно, им так по каким-то правилам необходимо делать.