В 1485 году, использовав в качестве повода поимку гонца от Михаила Тверского к литовскому великому князю Казимиру, Москва вновь разорвала отношения с Тверским княжеством и начала боевые действия. Значительная часть тверских бояр и удельных князей перешла на московскую службу, а сам князь Михаил Борисович, захватив казну, бежал в Литву