Почему слова пишутся через зима-лето-2015; весна-осень-2014 ?

Пишутся через дефис сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, напр.:день-другой, человек двенадцать-пятнадцать, он вернется в марте-апреле (§118 п. 5)
(Есть примечание: если в таких сочетаниях количество обозначается цифрами, между ними ставится не дефис, а тире: человек 12-–15, рублей 200--300).
(Есть еще координирующее правило: вместо дефиса должен употребляться знак тире в сочетаниях, имеющих значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, если хотя бы одна из частей содержит пробел: в январе -- начале февраля, ср.: в январе-феврале) (§ 154 п. 4)

Ну и основное правило про тире в функции соединения: тире ставится между словами, которые, сочетаясь друг с другом, означают пределы (значение от... до) - пространственные, временные, количественные: первые десять –- пятнадцать лет добычи (§ 19 раздела «Пунктуация»)

Получается, в сочетании весна -- лето надо ставить тире (коллекция, охватывающая период от начала весны до конца лета). Иначе, при написании весна-лето, получится приблизительное указание: то ли весна, то ли лето. Такое написание нормально, например, в такой конструкции: я планирую переехать весной-летом следующего года.

Далее мы имеем приложение, переданное цифрами: 2008. Такое приложение обычно присоединяется дефисом(Олимпиада-2014), а если сочетание содержит пробел, то в соответствии с правилами координации вместо дефиса употребляется тире: Олимпийские игры -– 2014.

Таким образом, исходя из этих правил (а другие сюда не подходят, не считать же сочетание весна-лето аналогом сочетаниядиван-кровать!), надо писать: весна -- лето -- 2008. Очевидно, что подобное написание на практике неприменимо, поскольку разрушает смысловые соотношения между частями сочетания.

Выходов видится два: 1) убрать второе тире и писать весна -- лето 2008; 2) несмотря на правило о тире для обозначения интервала писать весна-лето через дефис. (Присоединение 2008 тире в этом случае оправданно: в соответствии с теми же правилами координации вместо дефиса употребляется тире в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит дефис.) Т. е. в любом случае нарушить одно из правил. При этом второй вариант (т. е. написание весна-лето –- 2008) представляется более уместным.

Правда, на практике сочетание весна-лето обычно пишут через дефис и далее тире не ставят, получается третий вариант, самый простой - написание весна-лето 2008, т. е. нарушаются сразу два правила. Но представляется, что лучше нарушить одно правило, чем нарушить два. А для написания с прописной какой-либо части данного сочетания оснований не видно.