Почему не теряет смысл поговорка "век живи век учись"

Потому что эта поговорка живёт уже не век, а больше. А люди всё равно продолжают легковерно и рассеянно наступать на разбросанные кем-то грабли, так и не научась тому, что они имеют удивительное свойство ударять за это по лбу.
Слово "учить" в этой поговорке означает очень многое - "получай знания", "приобретай опыт", "будь бдительнее", "становись внимательнее", "будь благоразумнее". Это разные оттенки значения. Они иллюстрируют очень многие человеческие ошибки, которые продолжают появляться у всех без исключения. И у детей, и у пожилых людей.