Он сидит прислушиваясь к тоскливым осенним звукам. нужна запятая перед "прислушиваясь"? почему?

Запятую перед "прислушиваясь" нужно поставить. И это будет выглядеть вот так:
Он сидит, прислушиваясь к тоскливым осенним звукам. 

Запятая нужна: Он сидит, прислушиваясь к тоскливым осенним звукам. 
А ставится она, потому что "прислушиваясь" - деепричастие, следовательно "прислушиваясь к тоскливым осенним звукам" - деепричастный оборот, а он всегда выделяется запятыми, или запятой.