Анализа текста научного стиля: Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды
Строение
Важнейшее ароматическое соединение – бензол (рис. 20).
Предметом нашего рассмотрения будут бензол и его гомологи – продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные
остатки.
Первое ароматическое соединение –
бензол – открыто в 1825 г. Фарадеем. Была
установлена его молекулярная формула –
С6Н6
. Если сравнить его состав с составом предельного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода, – гексаном (С6H14), то можно заметить, что бензол содержит
на восемь атомов водорода меньше. Как известно, к уменьшению
количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит
появление кратных связей и циклов. В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогек-сатриена-1,3,5.
Как вы видите, молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные
связи, следовательно, бензол должен иметь
ненасыщенный характер, т. е. легко вступать в реакции присоединения: гидрирования, бромирования, гидратации и т. д.
Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает
в реакции присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах
и освещении), устойчив к окислению. Наиболее характерными для него являются реакции замещения, следовательно, бензол по характеру ближе к предельным углеводородам.
Рис. 20. Модель
молекулы бензола
бензол
циклогексатриен-1,3,5
60
Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.
В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле,
или шестиугольником, в котором изображают окружность:
Так в чем же состоит особенность структуры бензола?
На основании данных исследований и расчетов сделан вывод
о том, что все шесть углеродных атомов находятся в состоянии
sр2
-гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные
р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи (формула Кекуле), перпендикулярны плоскости кольца и параллельны
друг другу (рис. 21).
Они перекрываются между собой,
образуя единую -систему. Таким образом, система чередующихся двойных связей, изображенных в формуле Кекуле,
является циклической системой сопряженных, перекрывающихся между собой
-связей. Эта система представляет собой
две тороидальные (похожие на бублик)
области электронной плотности, лежащие по обе стороны бензольного кольца.
Из всего сказанного можно сделать вывод, что изображать бензол в виде правильного шестиугольника с окружностью в центре (-система)
более логично, чем в виде циклогексатриена-1,3,5.
(Химия. 10 класс : учеб. для общеобразоват. учреждений.
М., 2003. С. 121–122.)

Макстоптыжка    2   29.05.2020 13:17    155