С кем Обломов был счастлив и кого искренне
любил: Ильинскую или Пшеницыну? Почему?

Конечно, Пшеничная. Она любит всей душой, всем существом своим до последних дней его жизни.

Ведь изначальная цель Штольца и Ольги была влюбить Илью Ильича в неё, "стащить" его с дивана, вернуть в нормальную светскую жизнь.

И Ольга бысторо успокоилась, когда Обломов "вернулся в свои сны", и вышла замуж за Штольца.