Почему троекуров уверен что его планы осуществляется?

Смотря какие планы.
Ведь если вы имеете в виду тот факт, что Троекуров хотел поиметь имение Дубровского, то здесь всё очевидно. Троекуров знатный человек, его все уважали и пресмыкались перед ним. И любую его прихоть выполнили бы с легкостью.Так же как и выполнили приказ сделать поддельные документы о том, что имение Дубровского должно принадлежать Троекурову по "праву".