Чему учит рассказ чехова " с собачкой"? ,

Тому, что н нужно стесняться своих чувств! Если человек нравится, прямо скажи ему об этом! А если обращать внимание на общество, так тогда и личной жизни не будет, - всегда найдется тот, кто осудит! Ну, давайте тогда станем "людьми в футлярах"!
думаю, чехов в этом рассказе ни чему не учит (дидактичен он в основном в своих пьесах, да и вообще дидактика в литературе дурной тон, так училке и скажи; ) ). просто зарисовка ситуации сложившейся при определенных обстоятельствах. а рассказ о том, к чему может привести легкомысленный, необдуманный поступок, который совершает главный герой. какой-то банальный короткий курортный роман переворачивает и полностью изменяет жизнь героя, а затем и героини.
как-то однозначно лит произведение не воспринимается, всегда остается место для читательской интерпретации, у вас может быть свое совершенно особенное отношение к произведению. 

Этот рассказ поразителен тем, что его освновный мотив - любовь, раскрывается с неожиданной стороны. Чехов, будучи мастером изображения скучной и серой повседневности, позволяет встретиться двум неординарным героям в одном своем рассказе - "Дама с собачкой". Что же такого в этих двух героях, что делает их встречу знаменательной?..

И Гуров, и Анна Сергеевна мучаются повседневностью жизни, неопределенностью своих выборов - они оба не любят и не принимают своих супругов, и жизнь из-за этого кажется им невероятно скучной. Но курортная любовь меняет их мировоззрение и их жизни наполняются красками и новыми ощущениями. И получается, что курортный роман меняет жизни героев раз и навсегда.

Гуров, вернувшись в Москуву, обнаруживает, что его жизнь не просто безобразна, но и то, что он не может больше с этим мириться. И вдруг он осознает, что символом его счастья являлется Анна Сергеевна, которую он думал, что забудет к этому времени. Главное, что хотел показать писатель - это то, что свобода и счастливая жизнь в мечатх представляется совершенно по-другому, а когда наступает реальная жизнь, человек не может справить с ее обыденностью и бытом. Конец рассказа можно назвать открытым, так как новая жизнь для двух главных героев только начинается.