Если судить по его идеям, жизненным принципам, то он, несомненно, победитель. Но так как остальные герои романа являются людьми с ограниченным кругозором и иными ценностями, в основном материальными, то его вполне можно считать побежденным. Выигрывает в основном большинство, а Чацкий, увы, в это "большинство" не вошел