Таблица 1
Характеристика природных источников углеводородов
Источники углеводородов Физические свойства Химический состав Применение
Природный газ
Каменный уголь
Нефть
Таблица 2
Характеристика химических реакций при переработке природного газа
Название реакции Схема реакции Условия протекания Применение
Полное разложение метана
Неполное разложение метана
Дегидрирование этана
Таблица 3
Продукты переработки нефти
Ректификационная фракция Температура кипения Химический состав Применение
Ректификационные газы
Бензин
Лигроиновая фракция
Керосин
Дизельное топливо
Мазут
Урок 2
Тема урока: «Непредельные углеводороды»
Задание к уроку:
Пользуясь теоретическим материалом опорного конспекта, оформить записи в рабочих тетрадях.
Выучить материал, запомнить формулы алкенов.
ХОД УРОКА (опорный конспект)
Непредельными называются углеводороды в молекулах, которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойной или тройной связью.
Алкены. Олефины. углеводороды ряда этилена.
1.Непредельные углеводороды в молекулах которых имеются два атома углерода, связанные двойной связью.
2. Общая формула алкенов Cn H2n
3. Изомерия:
а) структурная - изомерия цепи
CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH3–C=CH-CH3
|
CH
б) изомерия по положению двойной связи
CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH=CH – CH 2- CH3
Гомологический ряд
Современная номенклатура Рациональная номенклатура
CH2=CH2 этен этилен
CH2=CH-CH3 пропен пропилен
CH2=CH-CH2-CH3 бутен бутилен
C5H10 пентен амилен
C6H12 гексен гексилен
C7H!4 гептен гептилен
C8H16 октен октилен
C9H18 нонен нонилен
C10H20 деден децилен
Название некоторых радикалов CH2=CH- винил
СH2=CH-CH2 - аллил
4. Номенклатура
6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-C =CH-CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3 5-метил-3-этилгексен-2
Нумеруем с того конца, где двойная связь, называть начинаем с младшего радикала-заместителя
5. Получение углеводородов ряда этилена
1. крекинг или пиролиз нефти
2. крекинг угля
3. крекинг предельных углеводородов
C18H38 t C9H18+C9H20
нонен нонан
4. из спиртов
t=350 конц. серная кислоиа
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O
| |
H OH
5.Дегидрированием алканов
t=500
CH3 - CH - CH3 CH2= C –CH3 + H2
| |
CH3 CH3
6. Физические свойства
С2H4 до C4H8 - газы
C5 H10 до C18H36 - жидкости
C19H38 и т.д. – твердые вещества.
С ростом числа атомов углерода возрастает tкип, tпл и плотность. Все алкены плохо растворяются в воде
7. Химические свойства:
Химические свойства определяются наличием двойной связи.
Х а р а к т е р н ы е р е а к ц и и - присоединение , окисление , полимеризация.
Реакции присоединения:
1. гидрогенизации или гидрирования
Ni 30-500C
CH 3 - CH = CH2 + H2 CH3 - CH 2 - CH3
2. реакция галогенирования - характерная реакция на алкены , обесцвечивание бромной воды
H2O
CH2=CH2 + Br2 CH2 - CH2
| |
Br Br
Этен 1.2-дибромэтан
3. реакция гидрогалогенирования – реакция протекает по ионному механизму H+Br –
CH3 – CH=CH2 + HBr CH3– CHBr – CH3
Правило Морковникова:
Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода
H Н H
| | |
H - C – C= C-H + HBr CH3– CHBr – CH3
|
H
4.реакция гидратации
СH2=CH2+ H2O 600 C ZnCl CH3 – CH2 – OH
Этен этиловый спирт
Сделаем вывод:
Присоединяются Н2, галогены, галогеноводороды, вода
Реакции окисления
5.мягкое окисление – характерная реакция, обесцвечивание раствора марганцовки.
KMnO4
CH2 =CH2 + [ O ] + H2O CH2 ==CH2
| |
OH OH
Этандиол или этиленгликоль (двухатомный спирт)
(3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2=CH2 + 2MnO2 + 2KOH) - реакция Вагнера
| |
OH OH
6. горение
CH2=CH2 + 3O2 2 CO2 + 2H2O +Q
7. реакции полимеризации
процесс соединения одинаковых молекул в более крупные называется п о л и м е р и з а ц и е й , а продукт этой реакции полимером.
СH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + …… k 200C -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-….
nCH=CH (-CH-CH-)n
СH2=CH2 - мономер (-CH2-CH2-)n-полимер [-CH2-CH2- ] структурное звено
n – степень полимеризации
8.Отдельный представитель - Этен или этилен
а) в природе находится в небольших количествах в природном и светильном газе
б) в лабораториях получают реакцией дегидратации этилового спирта
в) физические свойства- газ, без цвета, запах сладковатый. горит светящимся слабо коптящим пламенем.
г) при смешивании с воздухом образует взрывчатую смесь
д) обладает наркотическими свойствами
е) сырье для получения спирта
ж) используется для получения иприта – сильного отравляющего вещества
з) используется для ускорения созревания фруктов
Алкены, или олефины, являются непредельными углеводородами ряда этилена. В молекулах алкенов есть два атома углерода, связанных двойной связью. Общая формула алкенов - CnH2n.
У алкенов может происходить два вида изомерии: структурная, когда меняется последовательность атомов, и изомерия по положению двойной связи.
Приведу вам примеры структурной изомерии:
а) CH3-CH=CH-CH2-CH3
|
CH
б) CH3–C=CH-CH3
Примеры изомерии по положению двойной связи:
а) CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH
б) CH3 – CH=CH – CH 2- CH3
Существует гомологический ряд алкенов, который можно записать в современной и рациональной номенклатуре:
Современная номенклатура Рациональная номенклатура
CH2=CH2 этен, этилен
CH2=CH-CH3 пропен, пропилен
CH2=CH-CH2-CH3 бутен, бутилен
C5H10 пентен, амилен
C6H12 гексен, гексилен
C7H14 гептен, гептилен
C8H16 октен, октилен
C9H18 нонен, нонилен
C10H20 декен, децилен
Теперь рассмотрим способы получения углеводородов ряда этилена.
1. Крекинг или пиролиз нефти.
2. Крекинг угля.
3. Крекинг предельных углеводородов. Например, C18H38 термическим разложением распадается на C9H18 и C9H20.
Существуют также и другие способы получения алкенов, такие как дегидрирование алканов и т.д.
Алкены обладают определенными физическими и химическими свойствами.
Физические свойства алкенов:
- Алкены с 2 до 4 атомов углерода - газы.
- Алкены с 5 до 18 атомов углерода - жидкости.
- Алкены с более чем 18 атомами углерода - твердые вещества.
- С увеличением числа атомов углерода растет температура кипения, температура плавления и плотность.
- Все алкены плохо растворяются в воде.
Химические свойства алкенов определяются наличием двойной связи. Рассмотрим некоторые характерные реакции алкенов.
1. Реакция гидрирования или гидрогенизации. Происходит при взаимодействии алкена с водородом в присутствии катализаторов, например никеля при температуре 30-500°C. Пример реакции: CH3-CH=CH2 + H2 = CH3-CH2-CH3.
2. Реакция галогенирования. Алкены хорошо реагируют с галогенами, такими как бром. Пример реакции: CH2=CH2 + Br2 = CH2-CH2.
3. Реакция гидрогалогенирования. Протекает в присутствии кислоты, например соляной кислоты (HBr). Особенностью этой реакции является правило Марковникова, согласно которому атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода. Пример реакции: CH3–CH=CH2 + HBr = CH3–CHBr–CH3.
4. Реакция гидратации. Происходит при взаимодействии алкена с водой в присутствии катализаторов, например хлорида цинка (ZnCl) при 600°C. Пример реакции: CH2=CH2 + H2O = CH3–CH2–OH.
Кроме этих реакций, алкены подвержены мягкому окислению, горению и полимеризации.
Мягкое окисление алкенов является характерной реакцией и включает обесцвечивание раствора м