Реакции замещения и присоединения аренов.ответы без всяких оаоаоаоаоаоаоао и.т.д.

leonde leonde    2   15.02.2021 22:05    0

Ответы
kudinovakarina27 kudinovakarina27  17.03.2021 22:06

Механизм электрофильного замещения

Рассмотрим механизм электрофильного замещения на примере реакции незамещенного

бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия.

На первой стадии механизма реакции при взаимодействии хлора с кислотой Льюиса образуется электрофильная частица - катион хлора, который вступает во взаимодействие с -нуклеофилом - бензолом, в результате чего образуется -комплекс. Катион хлора готов присоединиться по двойной связи, в результате его присоединения к бензолу образуется -комплекс, который имеет три граничные структуры. Последняя стадия - отрыв атома водорода тетрахлоридом алюминия и ароматизация продукта реакции.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Реакции присоединения протекают сложнее и в более жестких условиях, чем реакции электрофильного замещения.

При нормальных условиях бензол не обесцвечивает бромную воду

В условиях термического или фотолитического бромирования и хлорирования реакции протекают по  свободно-радикальному механизму с образованием насыщенных циклических галогенпроизводных:

1. Галогенирование. На свету бензол присоединяет хлор, при этом образуется гексахлозамещенный циклогексан (гексахлоран):

Данная реакция имеет промышленное применение, так как гексахлоран является широко используемым инсектицидом. В случае хлорирования гомологов бензола в тех же условиях, происходит не присоединение по бензольному ядру, а замещение в "боковую цепь" и образуются замещенные хлорпроизводные:

2. Каталитическое гидрирование на никелевых и др. металлических катализаторах при повышенных температуре и давлении имеет промышленное значение. При гидрировании бензола образуется циклогексан:

В случае гидрирования алкиларенов образуются циклогесаны с соответствующими заместителями. Например, гидрирование толуола приводит к образованию метилциклогексана.

ПОКАЗАТЬ ОТВЕТЫ
Другие вопросы по теме Химия