При сгорании 2,28 г органического вещества получили 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что это вещество реагирует с натрием, азотной кислотой и со свежеосажденным гидроксидом меди(II). На основании данных задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с азотной кислотой (используя структурные формулы органических веществ).

1) Общая формула органического вещества – CxHyOz.

Определим количество вещества и массу углерода в исходном органическом веществе по количеству образовавшегося углекислого газа:

n(C) = n(CO2) = V(CO2) / Vm = 2,016 л / 22,4 л/моль = 0,09 моль

m(C) = n(C) * M(C) = 0,09 моль * 12 г/моль = 1,08 г

Рассчитаем количество вещества и массу водорода в исходном органическом веществе по количеству образовавшейся воды:

n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * m(H2O) / M(H2O) = 2 * 2,16 г / 18 г/моль = 0,24 моль

m(H) = n(H) * M(H) = 0,24 моль * 1 г/моль = 0,24 г

Вычислим массу и количество кислорода в исходном органическом веществе:

m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 2,28 г - 1,08 г - 0,24 г = 0,96 г

n(O) = m(O) / M(O) = 0,96 г / 16 г/моль = 0,06 моль

Определим соотношение атомов в молекуле:

x : y : z = [n(C)] : [n(H)] : [n(O)]

x : y : z = 0,09 : 0,24 : 0,06 = 1,5 : 4 : 1 = 3 : 8 : 2

Молекулярная формула вещества – C3H8O2.

2) Составим структурную формулу исходного вещества - пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

H²C-OH

|

HC-OH

I

H³C

3) Представим уравнение реакции пропиленгликоля с азотной кислотой, в результате образуется сложный эфир - динитрат пропиленгликоля:

H²C-OH

|

HC-OH + 2 HNO³

I

H³C