Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров: метилэтиловый эфир и этил-трет-бутиловый

Qewcgbр Qewcgbр    1   24.05.2019 11:06    17

Ответы
xcp4 xcp4  14.01.2024 22:33
Добрый день!

Перед тем, как перейти к объяснению направления расщепления эфиров с помощью иодоводородной кислоты, давайте немного вспомним, что такое несимметричные эфиры.

Несимметричные эфиры - это эфиры, в которых алкилные группы, связанные с кислородом, отличаются друг от друга. В нашем случае метилэтиловый эфир (CH3-O-C2H5) и этил-трет-бутиловый эфир (C2H5-O-C(CH3)3) являются примерами несимметричных эфиров.

Теперь перейдем к механизму расщепления эфиров с помощью иодоводородной кислоты.

Иодоводородная кислота (HI) в водном растворе диссоциирует на ионы водорода (H+) и иодидные ионы (I-). Когда эфир контактирует с иодоводородной кислотой, разрывается связь кислород-углерод эфира, и образуются две новые связи, а именно между алкилной группой и иодом, и между OH группой и одним из алкильных фрагментов результата.

В случае метилэтилового эфира (CH3-O-C2H5), при реакции с иодоводородной кислотой происходит образование метанола (CH3OH) и этилового иода (C2H5I), как показано ниже:

CH3-O-C2H5 + HI --> CH3OH + C2H5I

Процесс расщепления можно проиллюстрировать следующим образом: ион водорода (H+) и иодидный ион (I-) атакуют кислород эфира, формируя гидроксидный ион (OH-) и сформировав алкил-иодид. После этого образуется алкоголь (метанол) и алкил-иодид.

Теперь рассмотрим этил-трет-бутиловый эфир (C2H5-O-C(CH3)3). При реакции этого эфира с иодоводородной кислотой образуется этиловый иодид (C2H5I) и трет-бутиловый алкоголь (C(CH3)3OH), как показано ниже:

C2H5-O-C(CH3)3 + HI --> C2H5I + C(CH3)3OH

Аналогично предыдущему случаю, ион водорода (H+) и иодидный ион (I-) атакуют кислород эфира, образуя гидроксидный ион (OH-) и образуя алкил-иодид. После этого образуется алкоголь (трет-бутиловый) и алкил-иодид.

Таким образом, при расщеплении эфиров с помощью иодоводородной кислоты происходит замещение алкильной группы на иодидную группу и образование соответствующего алкоголя.

Это была подробная информация о механизме и направлении расщепления метилэтилового эфира и этил-трет-бутилового эфира с помощью иодоводородной кислоты. Если у тебя остались вопросы или нужно дополнительное объяснение, не стесняйся задать их!
ПОКАЗАТЬ ОТВЕТЫ
Другие вопросы по теме Химия