СН3 - С - СН - СООН α-гидрокси-β-аминомасляная кислота
I I
H2N OH
Иначе эту аминокислоту можно было назвать 2-гидрокси-3-аминобутановая кислота.
Хотя аминокислоты обычно изображают как амфотерные соединения, несущие карбоксильные и аминогруппы Н2N-CH-COOH, многие их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой.
Во-первых, в противоположность аминам и карбоновым кислотам, аминокислоты представляют собой не летучие кристаллические вещества, которые плавятся с разложением при высокой температуре;
во-вторых, они нерастворимы в неполярных растворителях и заметно растворимы в воде;
в-третьих, их растворы ведут себя подобно веществам с высоким дипольным моментом;
в- четвертых, константы кислотности и основности для карбоксильных и аминогрупп очень малы, в то же время константы кислотности для карбоновых кислот и константы основности для алифатических аминов значительно выше.
Все это легко согласуется если продставить аминокислоту в виде внутренней соли и как принято говорить в виде динолярного иона:
Н2N-CH-COOH ↔ ↔ Н3N+ --CH-COO --
Вернемся к исходной α-гидрокси-β-аминомасляной кислоте
Её тоже можно представить как биполярный ион. Карбоксильная группа кислоты отдиссоциирует протон, который присоединяется к неподеленной электронной паре атома азота:
CH3
I
СН3 - С - СН - СОО –
I I
H3N+ OH
Образуется биполярный ион с отрицательным зарядом на месте карбоксильной группы и положительным зарядом на месте аминогруппы.
Объяснение:
CH3
I
СН3 - С - СН - СООН α-гидрокси-β-аминомасляная кислота
I I
H2N OH
Иначе эту аминокислоту можно было назвать 2-гидрокси-3-аминобутановая кислота.
Хотя аминокислоты обычно изображают как амфотерные соединения, несущие карбоксильные и аминогруппы Н2N-CH-COOH, многие их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой.
Во-первых, в противоположность аминам и карбоновым кислотам, аминокислоты представляют собой не летучие кристаллические вещества, которые плавятся с разложением при высокой температуре;
во-вторых, они нерастворимы в неполярных растворителях и заметно растворимы в воде;
в-третьих, их растворы ведут себя подобно веществам с высоким дипольным моментом;
в- четвертых, константы кислотности и основности для карбоксильных и аминогрупп очень малы, в то же время константы кислотности для карбоновых кислот и константы основности для алифатических аминов значительно выше.
Все это легко согласуется если продставить аминокислоту в виде внутренней соли и как принято говорить в виде динолярного иона:
Н2N-CH-COOH ↔ ↔ Н3N+ --CH-COO --
Вернемся к исходной α-гидрокси-β-аминомасляной кислоте
Её тоже можно представить как биполярный ион. Карбоксильная группа кислоты отдиссоциирует протон, который присоединяется к неподеленной электронной паре атома азота:
CH3
I
СН3 - С - СН - СОО –
I I
H3N+ OH
Образуется биполярный ион с отрицательным зарядом на месте карбоксильной группы и положительным зарядом на месте аминогруппы.