молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия.
Структурная изомерия (спирты):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH - пентанол-1
CH3-CH2-CH2-CH (OH) - CH3 - пентанол-2
CH3-CH2-CH (OH) - CH2-CH3 - пентанол-3
CH3-CH (CH3) - CH2-CH2-OH - 3-метилбутанол-1
CH3-CH2-CH * (CH3) - CH2-OH - 2-метилбутанол-1 (оптически активен)
CH3-CH2-CH2-CH * (CH3) - OH - 1-метилбутанол-1 (оптически активен)
CH3-CH (CH3) - CH * (OH) - CH3 - 3-метилбутанол-2 (оптически активен)
CH3-CH2-C (CH3) (OH) - CH3 - 2-метилбутанол-2
(CH3) 3C-CH2-OH - 2,2-диметилпропанол-1
Межклассовая изомерия (простые эфиры):
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 - метил-бутиловый эфир
CH3-CH3-O-CH2-CH2-CH3 - этил-пропиловый эфир
CH3-O-CH2-CH (CH3) - CH3 - метил-2-метилпропиловый эфир
CH3-O-CH * (CH3) - CH2-CH3 - метил-1-метилпропиловый эфир (оптически активен)
CH3-CH2-O-CH (CH3) - CH3 - этил-1-метилэтиловый эфир
Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия.
Составить все возможные изомеры для пентанола
Спирты:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH - пентанол-1
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 - пентанол-2
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 - пентанол-3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH - 3-метилбутанол-1
CH3-CH2-CH*(CH3)-CH2-OH - 2-метилбутанол-1 (оптически активен)
CH3-CH2-CH2-CH*(CH3)-OH - 1-метилбутанол-1 (оптически активен)
CH3-CH(CH3)-CH*(OH)-CH3 - 3-метилбутанол-2 (оптически активен)
CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3 - 2-метилбутанол-2
(CH3)3C-CH2-OH - 2,2-диметилпропанол-1
Простые эфиры:
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 - метил-бутиловый эфир
CH3-CH3-O-CH2-CH2-CH3 - этил-пропиловый эфир
CH3-O-CH2-CH(CH3)-CH3 - метил-2-метилпропиловый эфир
CH3-O-CH*(CH3)-CH2-CH3 - метил-1-метилпропиловый эфир (оптически активен)
CH3-CH2-O-CH(CH3)-CH3 - этил-1-метилэтиловый эфир