Из м-толуидина получите м-хлорбензальдегид и для последнего напишите реакции конденсации: а) с диметиланилином (избыток); б) с уксусным ангидридом; в) с ацетоном. По какому механизму протекают реакции?

Добрый день! С удовольствием помогу вам разобраться с этим вопросом.

Итак, для начала вам нужно получить м-хлорбензальдегид из м-толуидина. Давайте разберемся, как это сделать.

М-толуидин имеет следующую структуру:

CH3
|
NH--C6H4--CH3

Мы хотим получить м-хлорбензальдегид, который выглядит следующим образом:

Cl
|
CHO--C6H4--CH3

Для того чтобы заменить группу NH2 на группу CHO (альдегидную группу), мы будем использовать химическую реакцию окисления. В нашем случае, примем следующий реагент:

Cl2 HCl
| /
CH3--C=O
|
C6H4--CH3

Теперь, когда у нас есть структура м-хлорбензальдегида, мы можем перейти к реакциям конденсации.

а) Реакция конденсации с диметиланилином (избыток):

Для начала, рассмотрим структуру диметиланилина:

H3C H
| |
H2N--C--N--CH3
| |
CH3 CH3

При реакции м-хлорбензальдегида с диметиланилином (избыток), происходит образование смеси продуктов. В результате реакции образуется:

H3C H H
| | |
H2N--C--N--CH3 + Cl--C--CHO
| | |
CH3 CH3 CH3

Таким образом, получаем смесь продуктов, где одна группа аминоэтилового радикала связывается с одним молекулой хлорбензальдегида, а другая группа связывается с другой молекулой хлорбензальдегида.

б) Реакция конденсации с уксусным ангидридом:

Уксусный ангидрид имеет следующую структуру:

O
//
CH3--C--O--C--CH3
||
O

В результате реакции м-хлорбензальдегида с уксусным ангидридом образуется:

Cl O
| ||
CHO--C--C--O--C--CH3
|| |
O CH3

Получаем продукт, в котором ацетильная группа связана с альдегидной группой.

в) Реакция конденсации с ацетоном:

Ацетон имеет следующую структуру:

CH3
|
CH3--C--CH3

При реакции м-хлорбензальдегида с ацетоном происходит образование:

Cl CH3
| |
CHO--C--C--CH3--C--CH3
|| |
O CH3

Итак, мы получаем продукт, в котором ацетильная группа связана с альдегидной группой.

Теперь, перейдем к обоснованию реакций конденсации.

а) Реакция конденсации с диметиланилином (избыток):

Эта реакция осуществляется по механизму аминоальдегидной конденсации. В результате образуется иминальная связь между альдегидной группой м-хлорбензальдегида и аминной группой диметиланилина.

б) Реакция конденсации с уксусным ангидридом:

Эта реакция осуществляется по механизму ацилацетоновой конденсации. В результате образуется кетонная группа, которая связана с альдегидной группой м-хлорбензальдегида.

в) Реакция конденсации с ацетоном:

Эта реакция также осуществляется по механизму ацилацетоновой конденсации. В результате образуется кетонная группа, которая связана с альдегидной группой м-хлорбензальдегида.

Надеюсь, что ответ был понятен и полезен вам для понимания данной реакции! Если у вас остались еще вопросы, не стесняйтесь задавать.