алка́ны (парафины)- (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) общая формула - cnh2n+2 ( n - число атомов углерода в молекуле) sр3-гибридизация (все атомы углерода) все σ-связи длина связи с-с - 0,154 нм угол между связями с-c составляет 109°28‘ (поэтому молекулы имеют зигзагообразное строение (зигзаг). по номенклатуре июпак в названии - суффикс –ан. свойства: с1 – с4 – бесцветные газы, c5–c17 – жидкости, c18 – твердые вещества. легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. с увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления. у алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле. свойства насыщенные (предельные) углеводороды не вступают в реакции присоединения. для них свойственны: 1.реакции замещения; 2. расщепления; 3. дегидрирования; 4. изомеризации; 5. окисления. эти реакции протекают при нагревании, на свету или с применением катализатора. алканы не реагируют: 1.с концентрированными кислотами, 2. щелочами, 3. перманганатом калия, 4. бромной водой. реакции замещения. 1. галогенирование - хлор и бром на свету или при нагревании. (радикальное замещение). а) хлорирование (н.н.семенов): процесс быстрый, поэтому протекает не избирательно, образуется смесь продуктов замещения: б) бромирование: бромирование – более медленный и избирательный процесс. бром замещает водород у менее гидрогенезированного углерода. избирательность бромирования: третичный → вторичный → первичный атом углерода. механизм радикального замещения: цепной свободнорадикальный. свободный радикал r∙ – это активная частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом. 1) инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала cl· 2) развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. при этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы cl2. при этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи: 3) обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу. 2) нитрование (реакция м.и. коновалова): механизм реакции также радикальный. нагревание до 140 - 150° с с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: избирательность нитрования: третичный > вторичный > первичный атом углерода. 3.сульфирование при действии серной кислоты образуются сульфокислоты: расщепление 1) крекинг - (. cracking, от crack — расщеплять), переработка нефти и её фракций, протекающая с распадом тяжёлых углеводородов. наряду с распадом при крекинге, происходят изомеризация, циклизация, полимеризация и конденсация. а) для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. причём при длине больше 5 атомов с получится смесь углеводородов разной длины. б) пиролиз метана (разложение на простые вещества): длительное нагревание метана → углерод и водород: 2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и охлаждение → ацетилен 3. нагревание до 600 градусов в присутствии катализатора никеля → этилен дегидрирование - отщепление молекул водорода условия протекания: 400 – 600 0c, катализаторы - pt, ni, al2o3, cr2o3 короткие алканы дегидрируются в алкены или диены: ароматизация гексана и гептана в присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно. изомеризация перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором alcl3. окисление 1) горение: образуется углекислый газ и вода при недостатке кислорода горение метана происходит по уравнениям:
ответ:
алка́ны (парафины)- (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) общая формула - cnh2n+2 ( n - число атомов углерода в молекуле) sр3-гибридизация (все атомы углерода) все σ-связи длина связи с-с - 0,154 нм угол между связями с-c составляет 109°28‘ (поэтому молекулы имеют зигзагообразное строение (зигзаг). по номенклатуре июпак в названии - суффикс –ан. свойства: с1 – с4 – бесцветные газы, c5–c17 – жидкости, c18 – твердые вещества. легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. с увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления. у алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле. свойства насыщенные (предельные) углеводороды не вступают в реакции присоединения. для них свойственны: 1.реакции замещения; 2. расщепления; 3. дегидрирования; 4. изомеризации; 5. окисления. эти реакции протекают при нагревании, на свету или с применением катализатора. алканы не реагируют: 1.с концентрированными кислотами, 2. щелочами, 3. перманганатом калия, 4. бромной водой. реакции замещения. 1. галогенирование - хлор и бром на свету или при нагревании. (радикальное замещение). а) хлорирование (н.н.семенов): процесс быстрый, поэтому протекает не избирательно, образуется смесь продуктов замещения: б) бромирование: бромирование – более медленный и избирательный процесс. бром замещает водород у менее гидрогенезированного углерода. избирательность бромирования: третичный → вторичный → первичный атом углерода. механизм радикального замещения: цепной свободнорадикальный. свободный радикал r∙ – это активная частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом. 1) инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала cl· 2) развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. при этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы cl2. при этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи: 3) обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу. 2) нитрование (реакция м.и. коновалова): механизм реакции также радикальный. нагревание до 140 - 150° с с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: избирательность нитрования: третичный > вторичный > первичный атом углерода. 3.сульфирование при действии серной кислоты образуются сульфокислоты: расщепление 1) крекинг - (. cracking, от crack — расщеплять), переработка нефти и её фракций, протекающая с распадом тяжёлых углеводородов. наряду с распадом при крекинге, происходят изомеризация, циклизация, полимеризация и конденсация. а) для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. причём при длине больше 5 атомов с получится смесь углеводородов разной длины. б) пиролиз метана (разложение на простые вещества): длительное нагревание метана → углерод и водород: 2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и охлаждение → ацетилен 3. нагревание до 600 градусов в присутствии катализатора никеля → этилен дегидрирование - отщепление молекул водорода условия протекания: 400 – 600 0c, катализаторы - pt, ni, al2o3, cr2o3 короткие алканы дегидрируются в алкены или диены: ароматизация гексана и гептана в присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно. изомеризация перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором alcl3. окисление 1) горение: образуется углекислый газ и вода при недостатке кислорода горение метана происходит по уравнениям: