5) В чем отличия методов синтеза диенов:
а) по Лебедеву из этанола;
б) из нефтяных продуктов?
6) Составьте схемы синтеза. Укажите температуру и катализаторы этих процессов.
7) Напишите уравнения реакций бромирования хлоропрена, в которых образуются продукты реакции:
1,4-дибром-2-хлорбутен-2,
3,4дибром-2-хлорбутен-1
и 1,2,З,4-тетрабром-2-хлорбутан.
Какой из продуктов образуется преимущественно при монобромировании?
- Метод синтеза по Лебедеву из этанола основан на взаимодействии этанола с Хлористым алюминием в условиях повышенной температуры. Реакция протекает по механизму алькилации, при котором один из атомов водорода в молекуле этанола замещается на этиленовую группу, образуя диен.
- Метод синтеза из нефтяных продуктов, например, из бензина или керосина, основан на каталитическом крекинге, который происходит в присутствии катализаторов, таких как кремнезем или катализаторы на основе алюминия и кремния. При данном методе происходит разрыв углеводородных молекул на более короткие, что приводит к образованию диенов.
6) Схемы синтеза диенов:
- Синтез диенов по Лебедеву из этанола:
1. Этанол (С2Н5ОН) взаимодействует с Хлористым алюминием (AlCl3) в условиях повышенной температуры (около 150-200°C).
2. В результате реакции происходит алькилирование этанола, при котором один из атомов водорода замещается на этиленовую группу (С2Н4).
Уравнение реакции: C2H5OH + AlCl3 → C2H4 + AlCl3 + H2O
- Синтез диенов из нефтяных продуктов (каталитический крекинг):
1. Нефтяные продукты (например, бензин или керосин) проходят через катализатор, такой как кремнезем (SiO2) или катализатор на основе алюминия и кремния.
2. При воздействии температуры (от 500 до 700°C) и давления просходит каталитический разрыв углеводородных молекул на более короткие, что приводит к образованию диенов.
Уравнение реакции: CH3(CH2)nCH3 → C2H4 + C2H2 + CnH2n-2
7) Уравнения реакций бромирования хлоропрена:
1) Бромирование хлоропрена, при котором образуется 1,4-дибром-2-хлорбутен-2:
CH2=CHCH2Cl + Br2 → CH2=CHCHBrCH2Br
2) Бромирование хлоропрена, при котором образуется 3,4-дибром-2-хлорбутен-1:
CH2=CHCH2Cl + Br2 → CH2BrCH=CHCH2Br
3) Бромирование хлоропрена, при котором образуется 1,2,3,4-тетрабром-2-хлорбутан:
CH2=CHCH2Cl + 2Br2 → CH2BrCHBrCHBrCH2Br
Преимущественно образуется 1,4-дибром-2-хлорбутен-2 при монобромировании хлоропрена.