2цепочки: пара-йодэтилбензол + фенолят натрия -> (+условия) пара-хлортолуол + аммиак -> (+условия)

Первая реакция.
O-алкилирование фенола. t≈65°C. Растворитель диполярный апротонный (диссоциирует без образования H⁺),необходимый для сольватации (связывания) Na⁺.
К примеру: тетрагидрофуран (ТГФ) или N,N-диметилформамид (ДМФА),
Вторая реакция.
Реакция Гофмана. Не знаю как для арилгалогенидов,но сама реакция является реакцией бимолекулярного нуклеофильного замещения у алкилгалогенидов. Проводится также в диполярном апротонном растворителе (ДМФА). Получится смесь первичных,вторичных и третичных аминов.
Только вот с арилгалогенидом это вряд ли прокатит. Если в алкил галогенидах для реакции гофмана там у нас наблюдается +l-эффект алкильной группы и галоген легко заместится,то тут нет. Замещение идет труднее. У атома хлора наблюдается -l-эффект. Повышенная устойчивость арилгалогенидов к нуклеофильным реакциям замещения происходит из-за резонансной делокализации электронов атома хлора. Это его в какой-то степени стабилизирует.
Прэтому тут необходимы жесткие условия.
Катализатор - медь, t≈180-200°C.