1316—1341 pp. — князювання Великого князя Гедиміна.
1324 p. — похід князя Гедиміна на Київське князівство.
1345—1377 pp. — князювання великого князя Ольгерда.
1349 p. — загарбання польськими феодалами більшої частини Галичини.
1352 p. — розділ між Польщею і Великим князівством Литовським земель Галицько-Волинської Русі. Приєднання до Польщі Галичини і частини Поділля, а до Великого князівства Литовського — Волині й Берестейської землі.
1362 p. — приєднання Київщини, Переяславщини і частини Чернігово-Сіверщини до Великого князівства Литовського.
1363 p. — перемога військ Великого князівства Литовського над ординцями в урочищі Сині Води (Поділля) і вигнання їх з українських земель.
1377—1392 pp. — князювання Ягайла Ольгердовича (з 1386 р. — польський король).
1377 p. — загарбання польськими феодалами частини Волині.
1385 p. — Кревська унія. Об'єднання Польського королівства і Великого князівства Литовського.
1387 p. — перехід Галичини під владу Польщі. Утвердження католицької церкви у Великому князівстві Литовському.
1392—1430 pp. — князювання Великого князя Вітовта у Литві.
1401—1404 pp. — виступ подільського князя Свидригайла Ольгердовича проти Польщі.
1413 p. — Городельська унія між Литвою і Польщею.
1415—1420 pp. — створення в Литві окремої від московської православної митрополії на чолі з київським митрополитом Григорієм Цамблаком.
1416 p. — напад на Київ татарської орди Едигея і руйнування міста.
1432—1440 pp. — Князювання Сигізмунда Кейстутовича
1440 p. — відновлення Київського князівства (Переяславщина, південні землі Чернігово-Сіверщини і Волинського князівства).
1447 р. — привілей Казимира Ягайловича, що розширив права феодалів. Початок законодавчого оформлення закріпачення селян.
1452 р. — смерть князя Свидригайла. Включення до складу Литви Волинського князівства.
1471 р. — ліквідація Київського князівства. Призначення в Київ литовського намісника Мартіна Гаштовта.
1482 р. — руйнування Києва ордами кримського хана Менглі-Гірея.
1490—1492 pp. — селянські повстання проти шляхти під проводом Мухи в Галичині.
1494—1496 pp. — надання Києву магдебурзького права.
1490-ті роки — перші згадки в документальних джерелах про українських козаків.
1503 р. — приєднання до Московського князівства Чернігово-Сіверської землі.
1508 р. — повстання українських козаків і шляхти під проводом князя Михайла Глинського.
1529 р. — перший Литовський статут.
1542—1544 pp. — заснування у Львові перших братств.
1550—1563 pp. — гетьманування Дмитра Вишневецького — першого відомого в історії України козацького гетьмана.
1552—1556 pp. — заснування Запорізької Січі на о. Мала Хортиця. Похід Д. Вишневецького (Байди) в Крим.
1557 р. — прийняття у Литві "Устави на волоки".
1566 р. — другий Литовський статут.
1569 р. — Люблінська унія. Створення Речі Посполитої.
1572 р. — формування козацького реєстрового війська.
1581 р. — видання Острозької Біблії.
1588 р. — третій Литовський статут.
1590-ті pp. — перші козацькі повстання під проводом К. Косинського та С. Наливайка.
1596 р. — Берестейська церковна унія.
1610-ті pp. — козацькі морські походи П. Сагайдачного.
1616—1622 pp. — гетьманування Петро Конашевича-Сагайдачного.
1621 р. — битва під Хотином.
1625—1638 pp. — козацько-селянські повстання на чолі з М. Жмайлом, Т. Трясилом, І. Сулимою, Я. Острянином.
1635 р. — взяття козаками на чолі з І. Сулимою польської фортеці Кодак.
1638 р. — ухвалення польським сеймом "Ординації Війська Запорізького".
1316—1341 pp. — князювання Великого князя Гедиміна.
1324 p. — похід князя Гедиміна на Київське князівство.
1345—1377 pp. — князювання великого князя Ольгерда.
1349 p. — загарбання польськими феодалами більшої частини Галичини.
1352 p. — розділ між Польщею і Великим князівством Литовським земель Галицько-Волинської Русі. Приєднання до Польщі Галичини і частини Поділля, а до Великого князівства Литовського — Волині й Берестейської землі.
1362 p. — приєднання Київщини, Переяславщини і частини Чернігово-Сіверщини до Великого князівства Литовського.
1363 p. — перемога військ Великого князівства Литовського над ординцями в урочищі Сині Води (Поділля) і вигнання їх з українських земель.
1377—1392 pp. — князювання Ягайла Ольгердовича (з 1386 р. — польський король).
1377 p. — загарбання польськими феодалами частини Волині.
1385 p. — Кревська унія. Об'єднання Польського королівства і Великого князівства Литовського.
1387 p. — перехід Галичини під владу Польщі. Утвердження католицької церкви у Великому князівстві Литовському.
1392—1430 pp. — князювання Великого князя Вітовта у Литві.
1401—1404 pp. — виступ подільського князя Свидригайла Ольгердовича проти Польщі.
1413 p. — Городельська унія між Литвою і Польщею.
1415—1420 pp. — створення в Литві окремої від московської православної митрополії на чолі з київським митрополитом Григорієм Цамблаком.
1416 p. — напад на Київ татарської орди Едигея і руйнування міста.
1432—1440 pp. — Князювання Сигізмунда Кейстутовича
1440 p. — відновлення Київського князівства (Переяславщина, південні землі Чернігово-Сіверщини і Волинського князівства).
1447 р. — привілей Казимира Ягайловича, що розширив права феодалів. Початок законодавчого оформлення закріпачення селян.
1452 р. — смерть князя Свидригайла. Включення до складу Литви Волинського князівства.
1471 р. — ліквідація Київського князівства. Призначення в Київ литовського намісника Мартіна Гаштовта.
1482 р. — руйнування Києва ордами кримського хана Менглі-Гірея.
1490—1492 pp. — селянські повстання проти шляхти під проводом Мухи в Галичині.
1494—1496 pp. — надання Києву магдебурзького права.
1490-ті роки — перші згадки в документальних джерелах про українських козаків.
1503 р. — приєднання до Московського князівства Чернігово-Сіверської землі.
1508 р. — повстання українських козаків і шляхти під проводом князя Михайла Глинського.
1529 р. — перший Литовський статут.
1542—1544 pp. — заснування у Львові перших братств.
1550—1563 pp. — гетьманування Дмитра Вишневецького — першого відомого в історії України козацького гетьмана.
1552—1556 pp. — заснування Запорізької Січі на о. Мала Хортиця. Похід Д. Вишневецького (Байди) в Крим.
1557 р. — прийняття у Литві "Устави на волоки".
1566 р. — другий Литовський статут.
1569 р. — Люблінська унія. Створення Речі Посполитої.
1572 р. — формування козацького реєстрового війська.
1581 р. — видання Острозької Біблії.
1588 р. — третій Литовський статут.
1590-ті pp. — перші козацькі повстання під проводом К. Косинського та С. Наливайка.
1596 р. — Берестейська церковна унія.
1610-ті pp. — козацькі морські походи П. Сагайдачного.
1616—1622 pp. — гетьманування Петро Конашевича-Сагайдачного.
1621 р. — битва під Хотином.
1625—1638 pp. — козацько-селянські повстання на чолі з М. Жмайлом, Т. Трясилом, І. Сулимою, Я. Острянином.
1635 р. — взяття козаками на чолі з І. Сулимою польської фортеці Кодак.
1638 р. — ухвалення польським сеймом "Ординації Війська Запорізького".