Иван IV совершил большую политическую ошибку: в разгар военных успехов он пошёл на перемирие с Ливонией и совершил поход на Крым, который ничем не закончился, но время на Балтике было потеряно. Соседи России не хотели её усиления, в итоге Россия оказалась воюющей с Литвой, Польшей, Данией, Швецией. Тут Иван Грозный также проявил себя недальновидным стратегом: в такой ситуации ему следовало искать почётного мира, а он в 1560 году продолжил военные действия. В 1563 году при личном участии Ивана Васильевича русские войска нанесли удар по Литве – был взят важный в торговом отношении город Полоцк. Но дальше последовали неудачи. В январе 1564 года у Полоцка русская армия была разбита войсками литовского гетмана Радзивилла Рыжего. В апреле в Литву на заранее согласованных условиях перебежал один из ближайших советников и военачальников царя, член Избранной Рады Андрей Курбский. Также русские потерпели поражение под Оршой. Теперь расклад был не в пользу России, к тому же в это время Крымский хан совершил набег на Россию. 30 мая 1566 года в Москву прибыли послы от польского короля Сигизмунда II Августа для переговоров о мире, но, поскольку его условия оказались неприемлемыми для обеих сторон, было решено заключить лишь перемирие. В 1566 году для обсуждений условий мира Иван Грозный созвал Земский собор. Большинство дворян заявило, что нельзя заключать мир без присоединения к России ливонских городов с Ригой и Полоцкой землей. Пришлось продолжать войну, которая приняла затяжной характер. Во второй половине 1570-х русские начали наступление в Прибалтике и даже ненадолго захватили её территорию. Но в 1578 году русские войска начали терпеть поражения. В 1579 году польско-литовский король Стефан Баторий собрал стотысячное войско и захватил русский город Полоцк. С севера начали наступать шведы и взяли город Нарву. Россия уже не могла организованно сопротивляться, и всё шло к полному поражению.