Походы на москву в 1368 лоду
​

походы великого князя литовского Ольгерда на Московское княжество в 1368, 1370 и 1372 годах, а также сопутствующие события. В Рогожском летописце употребляется термин «Литовщина».

Осенью 1368 года литовский князь с большим войском двинулся на Москву. Традиционно пытаясь неожиданно ворваться во вражеские пределы, он стал наступать с юго-запада, а не с северо-запада, как обычно. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под командованием воеводы Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это время литовцы разгромили дружину стародубского княжества Семёна Дмитриевича Крапивы. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич. 21 ноября на реке Тросна Ольгерд разбил сторожевой московский полк; все князья, бояре и воеводы погибли. Князь Дмитрий заперся в Москве, к которой уже подошло литовское войско. Три дня стояли литовцы, Кремль не взяли, но опустошили окрестности, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на Литву ливонских рыцарей[2]. Литовское войско ушло на запад, разоряя всё на своём пути. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли. Владимир взял Трубчевск, выжег окрестности Стародуба, Новгород-Северского, но видя, что эти земли ему не удержать, возвратился в Москву.

В 1370 году, после поражения от Тевтонского ордена большого литовского войска в битве при Рудаве, Дмитрий Московский вновь осадил Тверь; Михаил бежал в Литву.

В Рождественский пост Ольгерд двинулся к Москве с братом Кейстутом, Михаилом Тверским и Святославом Смоленским (за участие в походе он был отлучён от церкви константинопольским патриархом[3]; в 1386 году погиб в сражении с литовцами). Они подошли к Волоколамску, начав штурм кремля. Князь Василий Березуйский погиб от литовского копья, но приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада началась 6 декабря 1370 года. В это время двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич Храбрый начал сбор войск в Перемышле, к нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича. Понимая, что Кремль не взять, Ольгерд предложил мир, скрепив его браком своей дочери и Владимира Храброго. Но Дмитрий согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд отступил в Литву.

Походы великого князя Ольгерда на Москву

(Литовщина)

В середине XIV века зависимые от Вильни земли достигали на востоке границ Рязанского и Тверского княжеств. В верховьях Оки удельные Рюриковичи добровольно становились вассалами Ольгерда.

Это чрезвычайно тревожило правителей Московского княжества, которое выступило с собственной программой собирания восточнославянских земель. Дело дошло до вооруженных столкновений между Москвой и Вильней.

Но уже в 1348 году Ольгерд и великий князь московский помирились. Два года спустя мир был закреплен династическим браком: тверской князь Всеволод отдал за Ольгерда свою дочь Ульяну. На этом основании Тверь, не желавшая подчиняться Москве, стала постоянным союзником Вильни и искала у нее защиты.

В ию­ле 1372 Ми­ха­ил Алек­сан­д­ро­вич со­еди­нил­ся под г. Лю­бутск, на р. Ока, с Оль­гер­дом, вы­сту­пив­шим в свой 3-й по­ход вме­сте с вас­са­ла­ми и со­юз­ни­ка­ми. Од­на­ко к Лю­бут­ску вско­ре по­до­шёл с вой­ском и вел. кн. вла­ди­мир­ский Дмит­рий Ива­но­вич. В ре­зуль­та­те Оль­герд, не ре­шив­шись на сра­же­ние, че­рез по­слов за­клю­чил с Дмит­ри­ем (Ива­но­ви­чем Мо­с­ков­ское пе­ре­ми­рие 1372.)