Могли ли донские казаки держать пажей?

Скорее - нет. По-определению, пажи были в Западной Европе в средние века. Паж - это мальчик из дворянской семьи состоящий на службе у знатной особы, проходящий обучение и готовящийся к посвящению в рыцари. Далековато Область Войска Донского находилась от Западной Европы. Так что если и могли казаки держать пажей, то только в плену.

Да, могли. На донском диалекте/наречии это словосочетание обозначает: "вести судно ближе к берегу"