Восстание произошло по различным причинам, в том числе из-за политической и экономической напряжённости, особенно обострившейся после бунонной чумы 1340-х годов, непомерно высокого роста налогов, собиравшихся для ведения войны с Францией, а также неурегулированности отношений внутри городской власти Лондона. Поводом для начала восстания послужили действия королевского представителя Джона Бамптона в Эссексе 30 мая 1381 года. Его попытка собрать неуплаченный подушный оклад в городе Брентвуд привела к ожесточённому сопротивлению, быстро распространившемуся по юго-востоку страны . Большая часть сельских жителей, в том числе многие местные ремесленники и сельские должностные лица, присоединилась к протесту, сжигая судебные записи и освобождая заключённых местных тюрем. Повстанцы добивались снижения налогов, устранения системы крепостного права, смещения с должности главных королевских чиновников и уничтожения судов.