Did my(your) brother have to go to the library yesterday?
Объяснение: Когда мы задаём вопрос с have to, то мы начнём свой вопрос с do/does. А это время и поэтому начинается с did
Did my(your) brother have to go to the library yesterday?
Объяснение: Когда мы задаём вопрос с have to, то мы начнём свой вопрос с do/does. А это время и поэтому начинается с did