Ягайло вел переговоры о женитьбе на одной из дочерей Дмитрия Донского. При этом он должен был креститься и стать православным. Но через два года изменил

В годы княжения Ольгерда католическая и православная церкви боролись за Литву. Сам он склонялся к православной вере и {по некоторым сведениям) перед смертью принял крещение.
При его преемнике ситуация коренным образом изменилась. Сын Ольгерда Ягайло вступил в конфликт со своим дядей, Кейсту-том, и убил его.
В отличие от Ольгерда Ягайло заключил союз с Ордой, хотя и не принял непосредственного участия в сражении на Дону. После победы московского князя в Куликовской битве Ягайло стал в большей степени ориентироваться на Москву.
В 1385 г. он женился на польской королеве Ядвиге, была заключена личная (Кревская) уния между Великим княжеством Литовским и Польшей. Ягайло принял католичество и стал одновременно польским королем Владиславом. Два года спустя католичество стало государственной религией княжества.