Регулируются ли нормами гражданского права следующие ситуации: Олег взял в долг деньги у своего друга;

это договор займа, который регулируется гражданским правом, даже если он заключен устно.
это договор купли продажи, который регулируется гражданским правом.
этот договор относится к трудовому, соответственно он не регулируется гражданским правом, потому что гражданское право регулирует имущественные отношения.